Hidroperóxido terbutílico

Hidroperóxido terbutílico
Estructura química
Estructura 3D
General
Fórmula molecular	C4H10O2
Identificadores
Número CAS	75-91-2[1]​
Número RTECS	EQ4900000
ChEBI	64090
ChEMBL	CHEMBL348399
ChemSpider	6170
PubChem	6410
UNII	955VYL842B
InChI InChI=InChI=1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3 Key: CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	90,068 g/mol
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Hidroperóxido terbutílico (tBuOOH) es un peróxido orgánico ampliamente usado en una variedad de procesos de oxidación, por ejemplo en la epoxidación Sharpless.^[2]​ Normalmente se provee en solución acuosa a 69–70%. Su fórmula química es C₄H₁₀O₂.

Aplicación

Industrialmente, el hidroperóxido terbutílico se usa como iniciador en polimerización por radicales libres. Por ejemplo, su reacción con propeno genera óxido de propileno y el subproducto terbutanol, el cual se puede deshidratar a isobuteno y convertirse en metil ter-butil éter (MTBE).

Síntesis y producción

Se dispone de muchas rutas sintéticas, que incluyen:^[3]​

• Reacción de peróxido de hidrógeno con isobutileno o con terbutanol en presencia de ácido sulfúrico.
• Autooxidación de isobutano con oxígeno.

Seguridad

El hidroperóxido terbutílico es excepcionalmente peligroso, altamente reactivo, inflamable, tóxico, corrosivo en piel y en membranas mucosas. Por inhalación, causa síndrome de dificultad respiratoria aguda.^[4]​

Para embarque, el Departamento de Transporte de los Estados Unidos, en la Hazardous Materials Table 49 CFR 172.101, prohíbe soluciones de este hidroperóxido y agua con concentraciones superiores a 90 %.

En algunas fuentes también tiene un rango NFPA 704 de 4 por salud, 4 por inflamabilidad, 4 por reactividad y potente como oxidante.^[5]​ Otras fuentes le atribuyen rangos inferiores: 3-2-2 o 1-4-4.^[6]​^[7]​

Véase también

• Peróxido diterbutílico

Referencias

1. Número CAS
2. tert-butyl hydroperoxide at Organic Chemistry Portal
3. Jose Sanchez; Terry N. Myers. «Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi:10.1002/0471238961.1518070119011403.a01. 
4. Sigma Aldrich MSDS
5. "TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE" at CAMEO Chemicals NOAA
6. tert-BUTYL HYDROPEROXIDE at Chemicalland21
7. tert-Butyl hydroperoxide at http://environmentalchemistry.com