Isopimpinellina

Isopimpinellina
Nombre IUPAC
4,9-dimethoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
General
Otros nombres	5,8-Dimethoxypsoralen 5,8-Dimethoxypsoralene
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H10O5
Identificadores
Número CAS	482-27-9[1]​
ChEBI	28853
ChEMBL	CHEMBL140796
ChemSpider	61391
PubChem	68079
UNII	20GCF755G6
KEGG	C02162
SMILES COC1=C2C=COC2=C(C3=C1C=CC(=O)O3)OC
InChI InChI=InChI=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3 Key: DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	246,21 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Isopimpinellina es un producto natural sintetizado por Umbelliferae (o Apiaceae), también conocida como la familia de la zanahoria o el perejil. Se puede encontrar en el apio, angelica de jardín, chirivía, las frutas y en la cáscara y la pulpa de las limas.^[2]​ Se han realizado varios estudios para investigar los efectos de la isopimpinellina y otras cumarinas naturales (como bergamotina y la imperatorina ) como anticancerígenos.^[2]​^[3]​ Estos estudios han mostrado la posible inhibición de 7,12-dimetilbenz (a) antraceno, que son iniciadores de tumores de la piel.^[2]​ Las pruebas también se ha informado que une estos compuestos para la inhibición de los cánceres de mama.^[3]​

Biosíntesis

Isopimpinellina es una furocumarina pensado para ser sintetizado a través de la vía del mevalonato a través de la adición de pirofosfato de dimetilalilo ( DMAPP ) a un cumarato modificado conocido como umbeliferona. La biosíntesis se muestra a continuación:^[4]​

Referencias

1. Número CAS
2. Kleiner, Heather E.; Suryanarayana V.Vulimiri; Matthew F.Starost; Melissa J.Reed; John DiGiovanni (2002). «Oral administration of the citrus coumarin, isopimpinellin, blocks DNA adduct formation and skin tumor initiation by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene in SENCAR mice». Carcinogenesis 23 (10): 1667-1675. PMID 12376476. doi:10.1093/carcin/23.10.1667. 
3. Prince, Misty; Cheryl T.Campbell; Taylor A.Robertson; Amy J.Wells; Heather E.Kleiner (2006). «Naturally occurring coumarins inhibit 7,12-dimethylbenz[a]anthracene DNA adduct formation in mouse mammary gland». Carcinogenesis 27 (6): 1204-13. PMID 16387742. doi:10.1093/carcin/bgi303. 
4. Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). UK: John Wiley & Sons Ltd. ISBN 0-471-97478-1. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Isopimpinellin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.