Isovaleraldehído

Isovaleraldehído

Names
Nombre IUPAC 3-Metilbutiraldehído
Nombre IUPAC sistemático 3-Metilbutanal
Other names Isovaleral, Aldehído Isovalérico
Identifiers
CAS Number	590-86-3
modelo 3D (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16638
ChemSpider	11065
ECHA InfoCard	100.008.811
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	11552
InChI InChI=1S/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3 Key: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3 Key: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
SMILES CC(C)CC=O
Propiedades
Fórmula química	C5H10O
Masa molar	86.13[1]​
Apariencia	Colorless Liquid[1]​
Densidad	0.785 g/mL at 20 °C[1]​
Punto de fusión	−51 °C (−60 °F; 222 K)[1]​
Punto de ebullición	92 °C (198 °F; 365 K)[1]​
Solubilidad en agua	Soluble en etanol y éter dietílico, ligeramente soluble en agua[1]​
Susceptibilidad magnética (χ)	-57.5·10^−6 cm³/mol
Riesgos
Principales riesgos a la salud	Combustible[1]​
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox references

El Isovaleraldehído es un compuesto orgánico, también conocido como 3-metilbutanal, con la fórmula (CH3)2CHCH2CHO. Es un aldehído , un líquido incoloro en condiciones normalizadas de presión y temperatura, y encontrado en concentraciones bajas en muchos tipos de alimentos.^[1]​^[2]​ Aunque se encuentra en diversas fuentes naturales, es producido comercialmente y se emplea como reactivo para la producción de fármacos y pesticidas.^[3]​

Síntesis

Existen diversas estrategias de síntesis industrial del isovaleraldehído:

• Por hidroformilación de isobutileno:

CH₃CH₃CCH₂ + H₂ + CO → (CH₃)₂CHCH₂CHO

Se produce 2,2-dimetilpropanal como producto secundario generado.^[3]​

Otro método de producción consiste en la isomerización de isoprenol utilizando CuO-ZnO como catalizador. También puede utilizarse una mezcla de isoprenol y prenol. Estos precursores se obtienen de la reacción entre isobuteno y formaldehído:^[3]​

CH₂CH₃CCH₂ + (CH₃)₂CCH₂ → (CH₃)₂CHCH₂CHO

Finalmente, el compuesto se produce en la cerveza por medio de una reacción entre la leucina y las reductonas de la malta.^[4]​

Abundancia y usos

El isovaleraldehído es un componente del sabor en muchos tipos diferentes de alimentos. Se describe que tiene un sabor a malta y se ha encontrado en alimentos como la cerveza, el queso, el café, el pollo, el pescado, el chocolate, el aceite de oliva y el té..^[2]​^[5]​

El compuesto se utiliza como precursor en la síntesis de varios compuestos. Notablemente, se usa para sintetizar 2,3-dimetil-2-buteno, y luego se convierte en 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y metil terbutilcetona, más conocida como pinacolona. La pinacolona se usa en síntesis para una gran gama de pesticidas. Además, varios productos farmacéuticos, como la butizida, se sintetizan a partir de isovaleraldehído y su ácido correspondiente, el ácido isovalérico.^[3]​

Referencias

1. Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719 Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre «Dictionary» está definido varias veces con contenidos diferentes
2. Cserháti, T. Y Forgács, E. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo): Sabor (Sabor) Estructuras | de Compuestos y Características, Elsevier Ciencia Ltd., 2003, Pg. 2509-2517
3. Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi 10.1002/14356007.a01_321.pub3
4. Bamforth, C.W. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) | Química de Brewing, 2003, Pg. 440-447
5. Owuor, P.O. Enciclopedia de Nutrición y Ciencias Alimentarias (Edición de Segundo) Análisis | de TÉ y Cata, 2003, Pg. 5757-5762