Jasmona

 
Jasmona
Nombre IUPAC
3-metil-2-[(2Z)-pent-2-en-1-il]ciclopent-2-en-1-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H16O 
Identificadores
Número CAS 488-10-8[1]​
ChemSpider 1266012
PubChem 1549018
UNII RC4W0G9YUK
O=C1\C(=C(/CC1)C)C\C=C/CC
InChI=1S/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4-
Key: XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro a amarillo pálido
Masa molar 164 246 g/mol
Punto de fusión 203 °C (476 K) to 205 °C (478 K)
Punto de ebullición 146 °C (419 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La jasmona es un compuesto orgánico, que es una parte volátil del aceite de las flores de jazmín. Es un líquido incoloro a amarillo pálido. La jasmona puede existir en dos formas isoméricas con diferente geometría alrededor del doble enlace pentenilo, cis-jasmona y trans-jasmon. El extracto natural contiene solo la forma cis, mientras que el material sintético suele ser una mezcla de ambos, predominando la forma cis. Ambas formas tienen olores y propiedades químicas similares. Su estructura fue deducida por Lavoslav Ružička.[2]​

Algunas plantas producen jasmona mediante el metabolismo del ácido jasmónico, a través de una descarboxilación.<ref>Paulina Dąbrowska, Wilhelm Boland "iso-OPDA: An Early Precursor of cis-Jasmone in Plants?" ChemBioChem 2007, Volume 8, pages 2281–2285. doi 10.1002/cbic.200700464</ref Puede actuar como atrayente o repelente de varios insectos. Comercialmente, el jazmín se usa principalmente en perfumes y cosméticos.

Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ L. Ruzicka; M. Pfeiffer (1933). «Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons». Helvetica Chimica Acta 16: 1208-1214. doi:10.1002/hlca.193301601153.