Lapachol

 
Lapachol
Nombre IUPAC
2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H14O3
Identificadores
Número CAS 84-79-7[1]​
ChEBI 6377
ChEMBL 15193
ChemSpider 10770962
PubChem 3884
UNII B221938VB6
CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3
Key: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 242,27 g/mol
Punto de fusión 140 K (−133 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Lapachol[2]​[3]​ es un compuesto natural fenólico aislado de la corteza del árbol de lapacho.[4]​ Este árbol es conocido botánicamente como Handroanthus impetiginosus, pero era conocida anteriormente por varios otros nombres botánicos como Tabebuia avellanedae.[5]​ Lapachol también se encuentra en otros especies de Handroanthus.

Lapachol se encuentra generalmente como un polvo de color amarillo, irritante de la piel a partir de la madera. Químicamente, es un derivado de naftoquinona, relacionados con la vitamina K.[6]​

Una vez estudiado como un posible tratamiento para algunos tipos de cáncer, el potencial de lapachol ahora se considera bajo, debido a sus efectos secundarios tóxicos.[7]​[8]​[9]​[10]​

Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la biosíntesis de la vitamina K.[11]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ [1] Lapochol at R&D Chemicals.
  3. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 6 de julio de 2007.  Lapochol at CromaDex.
  4. ↑ Record, Samuel J.. "Lapachol" pages 17-19. In: Tropical Woods (1925).
  5. ↑ Susan O. Grose and Richard G. Olmstead. 2007. "Evolution of a Charismatic Neotropical Clade: Molecular Phylogeny of Tabebuia s.l., Crescentieae, and Allied Genera (Bignoniaceae)". Systematic Botany 32(3):650-659.
  6. ↑ Louis F.Fieser. The Scientific Method pages 163-191. Reinhold Publishing Corporation, New York, 1964
  7. ↑ Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O (2002). «Fetal growth in rats treated with lapachol». Contraception 66 (4): 289-93. PMID 12413627. doi:10.1016/S0010-7824(02)00356-6. 
  8. ↑ Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
  9. ↑ Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM (2001). «Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality». Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia 61 (1): 171-4. PMID 11340475. 
  10. ↑ de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M (2007). «Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment». Phytotherapy research : PTR 21 (7): 658-62. PMID 17421057. doi:10.1002/ptr.2141. 
  11. ↑ Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. UK: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-470-74168-9. 

Enlaces externos

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