Limonina

 
Limonina
Nombre IUPAC
7,16-Dioxo-7,16-dideoxilimondiol
General
Otros nombres limonoato D-anillo-lactona,
ácido limonoico di-delta-lactona
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C26H30O8
Identificadores
Número CAS 1180-71-8[1]​
ChEMBL CHEMBL517449
ChemSpider 156367
PubChem 65071
UNII L0F260866S
CC1(C2CC(=O)C3(C(C24-
COC(=O)CC4O1)CCC5(C-
36C(O6)C(=O)OC5C7=C-
OC=C7)C)C)C (canonical)
InChI=InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 47 052 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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No debe confundirse con Limoneno.

La Limonina es un limonoide, es una sustancia amarga, blanca y cristalina que se encuentra en las semillas de frutas de naranja y limón. Se la conoce además como limonoato D-anillo-lactona y acído limonoico di-delta-lactona. Químicamente, es un miembro de la clase de compuestos conocidos como furanolactonas.

Bioactividad e investigación

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Los programas de investigación en curso están examinando los efectos de la limonina en las enfermedades humanas. Según los informes, los extractos de semillas de cítricos tienen propiedades antivirales, lo que inhibe la replicación de retrovirus comoHIV-1 y HTLV-I.[2]​ También se han descripto efectos neuroprotectores de la limonina.[3]​ La limonina reduces la proliferación de células de cáncer de colon[4]​ y se ha probado como un agente anti-obesidad en ratones.[5]​ Se ha desmostrado que la limonina es un inhibidor de la p-glicoproteína, una bomba de eflujo celular.[6]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Balestrieri, E.; Pizzimenti, F.; Ferlazzo, A.; Giofrè, S. V.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Chiacchio, M. A.; Mastino, A.; MacChi, B. (2011). «Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses». Bioorganic & Medicinal Chemistry 19 (6): 2084-2089. PMID 21334901. doi:10.1016/j.bmc.2011.01.024. 
  3. ↑ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. (2010). «Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells». Journal of Molecular Neuroscience 42 (1): 9-16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1. 
  4. ↑ Chidambara Murthy, K. N.; Jayaprakasha, G. K.; Kumar, V.; Rathore, K. S.; Patil, B. S. (2011). «Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (6): 2314-2323. PMID 21338095. doi:10.1021/jf104498p. 
  5. ↑ Ono, E.; Inoue, J.; Hashidume, T.; Shimizu, M.; Sato, R. (2011). «Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet». Biochemical and Biophysical Research Communications 410 (3): 677-681. PMID 21693102. doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055. 
  6. ↑ El-Readi, Mahmoud Zaki; Hamdan, Dalia; Farrag, Nawal; El-Shazly, Assem; Wink, Michael (January 2010). «Inhibition of P-glycoprotein activity by limonin and other secondary metabolites from Citrus species in human colon and leukaemia cell lines». European Journal of Pharmacology (en inglés) 626 (2–3): 139-145. PMID 19782062. doi:10.1016/j.ejphar.2009.09.040.