Minociclina

Minociclina
Nombre (IUPAC) sistemático
(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(dimetilamino)-3,10,12,12a-tetrahidroxi-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahidrotetracen-2-carboxamida
Identificadores
Número CAS	10118-90-8
Código ATC	J01AA08 A01AB23; J01AA20
PubChem	24960
DrugBank	DB01017
Datos químicos
Fórmula	C23H27N3O7
Peso mol.	457.4764 g/mol
SMILES [H][C@@]12CC3=C(C(O)=CC=C3N(C)C)C(=O)C1=C(O)[C@]1(O)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@H](N(C)C)[C@]1([H])C2
Sinónimos	7-Dimetilamino-6-demetil-6-deoxitetraciclina, Clorhidrato de minociclina
Farmacocinética
Biodisponibilidad	100 % (oral)
Metabolismo	Hepático
Vida media	11 a 22 horas
Excreción	mayormente fecal; resto, renal
Datos clínicos
Nombre comercial	Minomycin, Minocin, Meibi, Arestin, Akamin, Aknemin, Clinex, Solodyn y Dynacin.
Estado legal	Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
Vías de adm.	Vía oral
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El hidroclorato de minociclina, también conocido simplemente como minociclina, es un antibiótico del grupo de las tetraciclinas. Como resultado de su vida media mayor, logra actividades en plasma 2-4 veces mayores que sus congéneres (150 mg de minociclina demostraron unas 6 veces mayor actividad que 250 mg de tetraciclina en un plazo de 24-48 h). Su fórmula química es C₂₃H₂₇N₃O₇

Indicaciones

Es utilizado principalmente en el tratamiento de acné y rosácea, ya que la única dosis de 100 mg/día de este fármaco, lleva a un apego terapéutico mucho mayor que las cuatro dosis diarias necesarias con tetraciclina y oxitetraciclina.

Mientras su espectro antibiótico ha demostrado ser mucho mayor que el de los demás miembros, incluyendo actividad contra Neisseria meningitidis, su uso de manera profiláctica no se ha autorizado por sus efectos adversos (mareo y vértigo).

Puede ser usada para tratar infecciones por Acinetobacter, resistentes a múltiples fármacos.

Los demás usos de minociclina son compartidos con los otros miembros del grupo tetraciclinas.

Precauciones y efectos secundarios

Además de los típicos efectos adversos del grupo tetraciclinas, minociclina puede asociarse con daño renal y agravamiento de LES (lupus eritematoso sistémico).[1]

También, en mayor grado que las demás tetraciclinas, puede causar el síndrome de hipertensión intracraneal inducido por fármacos, consistente en náuseas, vómitos y edema de papila. Los otros fármacos que pueden causarlo son la vitamina A (hipervitaminosis A) y el ácido nalixídico.

Debe recalcarse que todas las tetraciclinas modifican su actividad de una manera particular una vez han pasado su fecha de vencimiento: mientras otras drogas pierden potencia, estas adquieren cualidades tóxicas graves.

Perspectivas

Investigaciones actuales están buscando datos acerca de las capacidades neuroprotectoras de la minociclina en la terapéutica de la enfermedad de Huntington, un trastorno hereditario caracterizado biológicamente por duplicación del triplete "CAG" en el DNA y clínicamente por movimientos coreiformes y apatía.[2][3] El papel protector de la minociclina se debería a la 5-lipooxigenasa, [4] una enzima de la inflamación asociada con el envejecimiento cerebral.[5] También se ha utilizado como tratamiento de última línea en la Toxoplasmosis cerebral asociada al sida.

La mayoría de trastornos causados por el uso a largo plazo de minociclina, parecería estar dado por una depresión del sistema inmune. Se han notificado mayor número de casos de infecciones fúngicas crónicas y candidiasis en estos pacientes. Se han reportado síntomas de fatiga crónica y depresión asociados con el uso de esta droga, pero no han sido confirmados por estudios clínicos.

Minociclina se ha asociado con enfermedades autoinmunes relacionadas con fenómenos alérgicos iniciados por el propio medicamento.

Una de las ventajas de esta droga es su bajo desarrollo de resistencia en las bacterias, por eso se ha utilizado en enfermedades polimicrobianas como el acné y se ha vuelto muy popular en los dermatólogos.

Véase también

• Anexo:Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias

Notas

Bibliografía

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.
• a Gough A, Chapman S, Wagstaff K, Emery P, Elias E (1996). "Minocycline induced autoimmune hepatitis and systemic lupus erythematosus-like syndrome". BMJ 312 (7024): 169-72. PMID 8563540 [1]
• Chen M, Ona VO, Li M, Ferrante RJ, Fink KB, Zhu S, Bian J, Guo L, Farrell LA, Hersch SM, Hobbs W, Vonsattel JP, Cha JH, Friedlander RM (2000). "Minocycline inhibits caspase-1 and caspase-3 expression and delays mortality in a transgenic mouse model of Huntington disease". Nat Med 6 (7): 797-801. [PMID 10888929.http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=10888929]
• Tikka TM, Koistinaho JE (2001). "Minocycline provides neuroprotection against N-methyl-D-aspartate neurotoxicity by inhibiting microglia". J Immunol 166 (12): 7527-33. PMID 11390507 Free text.
• Song Y, Wei EQ, Zhang WP, Zhang L, Liu JR, Chen Z (2004). "Minocycline protects PC12 cells from ischemic-like injury and inhibits 5-lipoxygenase activation". Neuroreport 15 (14): 2181-4. PMID 15371729.
• Uz T, Pesold C, Longone P, Manev H (1998). "Aging-associated up-regulation of neuronal 5-lipoxygenase expression: putative role in neuronal vulnerability". FASEB J 12 (6): 439-49. PMID 9535216 [Free text.http://www.fasebj.org/cgi/content/full/12/6/439]
• Motoki Watabe, Takahiro A. Kato, Sho Tsuboi, Katsuhiko Ishikawa, Kazuhide Hashiya, Akira Monji, Hideo Utsumi & Shigenobu Kanba. "Minocycline, a microglial inhibitor, reduces 'honey trap' risk in human economic exchange." Scientific Reports 3, Article #: 1685. 18-Apr-2013. doi:10.1038/srep01685 [Free text http://www.nature.com/srep/2013/130418/srep01685/full/srep01685.html]