Monensina

 
Monensina
Nombre IUPAC

4-[2-[5-etil-5-[5-[6-hidroxi-6- (hidroximetil)-3,5-dimetil-oxan-2-il]- 3-metil-oxolan-2-il]oxolan-2-il]- 9-hidroxi-2,8-dimetil-1,6-dioxasp iro[4.5]dec-7-il]-3-metoxi-2-metil-

pentanoico
General
Fórmula semidesarrollada C36H62O11
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 17090-79-8[1]​
ChEBI 27617
ChEMBL CHEMBL256105
ChemSpider 389937
DrugBank DB11430
PubChem 441145
UNII 906O0YJ6ZP
KEGG D08228
O=C(O)[C@@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@H]5O[C@]1(O[C@@](C)(CC1)[C@@H]2O[C@@](CC)(CC2)[C@@H]4O[C@@H]([C@H]3O[C@@](O)(CO)[C@@H](C[C@@H]3C)C)C[C@@H]4C)C[C@H](O)[C@H]5C
InChI=InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1
Key: GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 670,871 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3x10−6 g/dm³ (20 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La monensina es un antibiótico poliéter aislado de Streptomyces cinnamonensis.[2]​ Se usa extensamente en la alimentación de animales rumiantes .[3]​[2]​

La estructura de esta sustancia fue descripta por primera vez por Agtarap et al. en 1967, y fue el primer antibiótico polieter en tener su estructura elucidada de esta forma. La primera síntesis total de la monensina fue informada en 1979 por Kishi et al.[4]​

Mecanismo de acción

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La estructura del complejo sodio (Na+) de monensina A.

La monensina A es un ionóforo relacionado con los éter de coronas con una preferenccia a formar complejos con cationes monovalentes tales como: Li+, Na+, K+, Rb+, Ag+, y Ti+.[5]​[6]​ Es capaz de transportar estos cationes a través de membranas lipídicas de células en un intercambio electroneutral (i.e. no despolarizante), cumpliendo un importante rol como un Na+/H+ exchanger. Estudios recientes han mostrado que la monensina puede transportar iones sodio a través de la membrana de forma electrogénica y electroneutra.[7]​ Este enfoque explica la habilidad ionoférica —y en consecuencia las propiedades antibacterianas— no solo de la monensina, sino también de sus derivados que no poseen grupos carboxílicos. Bloquea el transporte (intracelular) de proteínas, y exhibe actividad como antibiótico antimalaria, y otras actividades biológicas.

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Daniel Łowicki and Adam Huczyński (2013). «Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements». BioMed Research International 2013: 1-14. doi:10.1155/2013/742149. 
  3. ↑ Patrick Butaye, Luc A. Devriese, Freddy Haesebrouck "Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria" Clinical Microbiology Reviews, 2003, p. 175-188, Vol. 16. doi 10.1128/CMR.16.2.175-188.2003
  4. ↑ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. pp. 185-187. ISBN 3-527-29284-5. 
  5. ↑ A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski, "Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile", J. Mol. Struct., 2007, 871, 92-97, doi 10.1016/j.molstruc.2006.07.046
  6. ↑ M. Pinkerton, L. K. Steinrauf, "Molecular structure of monovalent metal cation complexes of monensin", J. Mol. Biol., 1970 49(3), 533-546
  7. ↑ Huczyński, Adam; Jan Janczak; Daniel Łowicki; Bogumil Brzezinski (2012). «Monensin A acid complexes as a model of electrogenic transport of sodium cation». Biochim. Biophys. Acta 1818: 2108-2119. doi:10.1016/j.bbamem.2012.04.017.