Monofosfato de desoxiuridina

 
Monofosfato de desoxiuridina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H13N2O8P
Identificadores
Número CAS 964-26-1[1]​
ChEBI 17622
ChEMBL CHEMBL211312
ChemSpider 58574
DrugBank DB03800
PubChem 65063
UNII N9J10KFG94
KEGG C00365
InChI=InChI=1S/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
Key: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 308,041 g/mol
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El monofosfato de desoxiuridina (dUMP), también conocido como ácido desoxiuridílico o desoxiuridilato en sus formas de ácido conjugado y base conjugada, respectivamente, es un desoxinucleótido.

Es un intermediario en el metabolismo de los desoxirribonucleótidos.

Biosíntesis

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El monofosfato de desoxiuridina (dUMP) es la forma desoxigenada del monofosfato de uridina (UMP), y es el precursor del monofosfato de desoximidina (dTMP), un componente de la biosíntesis de los nucleótidos del ADN.[2]​ Al sustituir el grupo hidroxilo del carbono 2' de la ribosa por un hidrógeno, el UMP se desoxigena en dUMP.

La síntesis del monofosfato de desoxiuridina (dUMP) es un proceso de varios pasos que comienza con el monofosfato de uridina (UMP), el producto de la biosíntesis de pirimidina.[3]​ La enzima nucleósido monofosfato quinasa convierte el UMP y el ATP en difosfato de uridina (UDP) y ADP.

En presencia de un exceso de ATP, la enzima ribonucleótido reductasa inicia una reacción en cadena con el UDP, que cataliza la formación de difosfato de desoxiuridina (dUDP), que a su vez se convierte en trifosfato de desoxiuridina (dUTP) y luego en monofosfato de desoxiuridina (dUMP) mediante la adición o eliminación de grupos fosfato.[4]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. (2002). Biochemistry (5th edición). New York: W H Freeman. ISBN 978-1-4641-2610-9. 
  3. ↑ Shambaugh, G. E. (June 1979). «Pyrimidine biosynthesis». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (6): 1290-1297. PMID 35970. doi:10.1093/ajcn/32.6.1290. 
  4. ↑ Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. (2013). Biochemistry (6th edición). Belmont, CA: Brooks/Cole, Cengage Learning. pp. 949. ISBN 9781133106296. 

Enlaces externos

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