Nonivamida

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Nonivamida
Nombre IUPAC
N-[(4-Hidroxy-3-methoxifenil)metil]nonanamida
General
Otros nombres Pseudocapsaicina; Vanillil-N-nonilamida; Pelargonil vanillil amida
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
Identificadores
Número CAS 2444-46-4[1]​
ChEMBL CHEMBL75124
KEGG D08282
InChI=InChI=1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
Key: RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Punto de fusión 54 °C (327 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Nonivamida, también llamado vanillilamida de ácido pelargónico, es un compuesto orgánico, amida del ácido pelargónico (ácido n-nonanoico). Está presente en los pimientos picantes,[2]​ si bien es fabricado habitualmente en forma sintética.

Usos

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El ungüento vendido bajo nombre comercial Finalgon se usa para aliviar la artritis y el dolor muscular. Una pequeña gota de la pomada aplicada sobre la piel es absorbida rápidamente causando sensación de ardor, seguida de alivio del dolor durante varias horas.

La nonivamida se utiliza como un aditivo alimentario para añadir sabor picante a los condimentos, saborizantes y mezclas de especias. También se emplea en la industria gastronómica y en la farmacéutica en algunas formulaciones, como una alternativa más económica a la capsaicina.

Al igual que la capsaicina, se desaconseja su uso en mamíferos, pero no en aves o insectos, que parecen inmunes.[3]​

Aplicaciones

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La sustancia, se utiliza (bajo el nombre de PAVA) como la carga útil en "municiones menos letales", tales[4]​ como el ingrediente activo en la mayoría de los aerosoles de gas pimienta[3]​ - en ambas aplicaciones, la idea es para incapacitar temporalmente la gente para que puedan ser inmovilizados antes de la detención, o desistir de los actos de violencia o en casos de motín.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West (1996). J. Nat. Prod. 59 (4): 425-426. doi:10.1021/np9600816. 
  3. ↑ a b https://web.archive.org/web/20100724024030/http://www.aversiontech.com/nonivamide.html Retrieved 16 July 2010
  4. ↑ https://web.archive.org/web/20130504083508/http://www.fnhusa.com/r/training/training_faq_tabs/303-launcher/ Retrieved 13 April 2013