Ouabaína

Ouabaína
Nombre (IUPAC) sistemático

4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahidroxi-10- (hidroximetil)-13-metil-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi-6-metiltetrahidro-2H-

piran-2-iloxi)hexadecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-il]furano-2(5H)-ona
Identificadores
Número CAS 63-60-4
Código ATC C01AC01
PubChem 439501
DrugBank DB01092
Datos químicos
Fórmula C29H44O12 
Peso mol. 584.65246 g/mol
CC1C(C(C(C(O1)OC2CC(C3(C4C(CCC3(C2)O)C5(CCC(C5(CC4O)C)C6=CC(=O)OC6)O)CO)O)O)O)O
Sinónimos G-Estrofantina, Estrofantin-G, g-strophanthin
Datos físicos
P. de fusión 200 °C °C
Farmacocinética
Biodisponibilidad 7 al 10% (Intravenosa)
Metabolismo hepático
Vida media 21 horas. Mayor en personas de edad avanzada y con fallo renal
Excreción Renal.
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Terapia intravenosa
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La ouabaína, también conocida como estrofantin-G, Acocanterina, Octahidrato de ouabaína y kombetina, es un poderoso glucósido cardíaco de acción rápida que se extrae del Strophanthus gratus y de la corteza de Acokanthera ouabaio. Dado que su efecto terapéutico es muy cercano a la dosis tóxica, ha dejado de emplearse en la insuficiencia cardíaca congestiva. También es conocida como estrofantin-G.

Historia

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Extractos de ouabaína han sido utilizados por las tribus somalíes para envenenar las puntas de flecha. Existen reportes de que una sola dosis lanzada con flecha puede derribar y matar a un hipopótamo debido a un fallo cardiorrespiratorio inducido por la ouabaína.

Etimología

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El nombre deriva del somalí waabaayo, que significa "flecha con veneno".

Mecanismo de acción

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La ouabaína inhibe la bomba sodio-potasio y esta acción directa de la ouabaína es la responsable de su efecto inotrópico positivo, pero algunos efectos de la droga contribuyen a alteraciones de la actividad mecánica: por ejemplo, disminución de la frecuencia cardíaca. Wellens y Durrer descubrieron en 1973 que la ouabaína disminuye la refractariedad de las vías accesorias, pero no altera la refractariedad del músculo auricular.[1]​

Cuando la droga se inyecta por vía intravenosa, generalmente hay aumentos de la presión sistólica y arterial media con valores máximos a los 5 minutos y descenso lento durante 30 minutos. el aumento en la contractilidad es consecuencia del efecto inotrópico.

Vía de administración

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Se usa por vía intravenosa. Por vía oral no se emplea dada la destrucción de la sustancia en el tracto gastrointestinal.

La digoxina, que tiene una mayor biodisponibilidad que la ouabaína ha relevado su uso en el tratamiento cardiológico por lo que ya dejó de usarse en esta área y sólo se la ve como curiosidad científica.

Prospectos

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Se investigan actualmente las propiedades de la ouabaína como anticonceptivo.

Referencias

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  1. ↑ Goodman Gilman, Alfred; Theodore W. Rall, Alan S. Nies, Palmer Taylor (1991). Goodman And Gilman's The Pharmacological Basis Of Therapeutics (8ª edición). USA: Pergamon Press. p. 695. ISBN 0-02-946568-0.