Paeonol

 
Paeonol
Nombre IUPAC
1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
General
Otros nombres 2'-Hydroxy-4'-methoxyacetophenone; 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H10O3
Identificadores
Número CAS 552-41-0[1]​
ChEBI 69581
ChEMBL CHEMBL1079227
ChemSpider 10621
DrugBank DB16830
PubChem 11092
UNII 3R834EPI82
CC(=O)C1=C(C=C(C=C1)OC)O
InChI=1S/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3
Key: UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 166,18 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Paeonol con la fórmula química C9H10O3, es un compuesto fenólico que se encuentra en la peonía como Paeonia suffruticosa y Paeonia officinalis,[2]​[3]​ en Arisaema erubescens[4]​ o en Dioscorea japonica.[5]​ Se trata de un componente que se encuentra en muchos remedios de la medicina tradicional china.[6]​

Efectos biológicos

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Paeonol aumenta los niveles de corticol del citocromo c oxidasa y la actina vascular y mejora el comportamiento en un modelo de rata de la enfermedad de Alzheimer.[7]​ El paeonol también redujo el infarto cerebral que implica el anión superóxido y la activación de la microglia en la isquemia de ratas lesionadas.[8]​

Muestra actividades antimutagénicas.[2]​[5]​ También tiene efectos antinflamatorios y analgésicos.[9]​ El paeonol inhibe la reacción anafiláctica mediante la regulación de la histamina y el TNF-α.[10]​

Ha demostrado una actividad significativa MAOI. MAO-A y MAO-B que inhiben los efectos con valores IC50 de 54,6 μM y 42,5 μM, respectivamente.[11]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Fukuhara Y and Yoshida D (1987). «Paeonol: a bio-antimutagen isolated from a crude drug, moutan cortex». Agricultural and biological chemistry 51 (5): 1441-1442. doi:10.1271/bbb1961.51.1441. 
  3. ↑ Wu, Xinan; Chen, Hongli; Chen, Xingguo; Hu, Zhide (2003). «Determination of paeonol in rat plasma by high-performance liquid chromatography and its application to pharmacokinetic studies following oral administration of Moutan cortex decoction». Biomedical Chromatography 17 (8): 504-8. PMID 14648606. doi:10.1002/bmc.259. 
  4. ↑ Ducki S, Hadfield JA, Lawrence NJ, Xiuguo Zhang and McGown AT (1995). «Isolation of paeonol from Arisaema erubescens». Planta medica 61 (6): 586-587. PMID 8824957. doi:10.1055/s-2006-959390. 
  5. ↑ a b Miyazawa, Mitsuo; Shimamura, Hideo; Nakamura, Sei-Ichi; Kameoka, Hiromu (1996). «Antimutagenic Activity of (+)-β-Eudesmol and Paeonol fromDioscorea japonica». Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (7): 1647. doi:10.1021/jf950792u. 
  6. ↑ Deng, Chunhui; Yao, Ning; Wang, Ben; Zhang, Xiangmin (2006). «Development of microwave-assisted extraction followed by headspace single-drop microextraction for fast determination of paeonol in traditional Chinese medicines». Journal of Chromatography A 1103 (1): 15-21. PMID 16309693. doi:10.1016/j.chroma.2005.11.023. 
  7. ↑ Zhou, Jun; Zhou, Li; Hou, Deren; Tang, Jiaochun; Sun, Juanjuan; Bondy, Stephen C. (2011). «Paeonol increases levels of cortical cytochrome oxidase and vascular actin and improves behavior in a rat model of Alzheimer's disease». Brain Research 1388: 141-7. PMID 21377451. doi:10.1016/j.brainres.2011.02.064. 
  8. ↑ Hsieh, Ching-Liang; Cheng, Chin-Yi; Tsai, Tung-Hu; Lin, I-Hsin; Liu, Chung-Hsiang; Chiang, Su-Yin; Lin, Jaung-Geng; Lao, Chih-Jui et al. (2006). «Paeonol reduced cerebral infarction involving the superoxide anion and microglia activation in ischemia-reperfusion injured rats». Journal of Ethnopharmacology 106 (2): 208-15. PMID 16458462. doi:10.1016/j.jep.2005.12.027. 
  9. ↑ Chou, Tz-Chong (2003). «Anti-inflammatory and analgesic effects of paeonol in carrageenan-evoked thermal hyperalgesia». British Journal of Pharmacology 139 (6): 1146-52. PMC 1573952. PMID 12871833. doi:10.1038/sj.bjp.0705360. 
  10. ↑ Kim, Sung Hoon; Kim, Seung-Ae; Park, Mi-Kyung; Kim, Seung-Hyung; Park, Young-Doo; Na, Ho-Jeong; Kim, Hyung-Min; Shin, Min-Kyu et al. (2004). «Paeonol inhibits anaphylactic reaction by regulating histamine and TNF-α». International Immunopharmacology 4 (2): 279-87. PMID 14996419. doi:10.1016/j.intimp.2003.12.013. 
  11. ↑ Kong, L.D.; Cheng, Christopher H.K.; Tan, R.X. (2004). «Inhibition of MAO A and B by some plant-derived alkaloids, phenols and anthraquinones». Journal of Ethnopharmacology 91 (2–3): 351-355. PMID 15120460. doi:10.1016/j.jep.2004.01.013. 

Enlaces externos

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