Pantenol

Pantenol
Nombre (IUPAC) sistemático
2,4-Dihidroxi-N-(3-hidroxipropil)-3,3-dimetilbutanamida
Identificadores
Número CAS 16485-10-2
Código ATC A11HA30 D03AX03, S01XA12
PubChem 4678
DrugBank DB11204
ChemSpider 4516
UNII WV9CM0O67Z
KEGG D03726
ChEBI 27373
ChEMBL 1200979
Datos químicos
Fórmula C9H19NO4 
Peso mol. 205.254 g/mol
CC(C)(CO)C(O)C(=O)NCCCO
InChI=1S/C9H19NO4/c1-9(2,6-12)7(13)8(14)10-4-3-5-11/h7,11-13H,3-6H2,1-2H3,(H,10,14)
Key: SNPLKNRPJHDVJA-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos
  • Pantotenol
  • Alcohol pantotenílico
  • N-Pantoilpropanolamina
  • Dexpantenol (isómero D)
Datos físicos
Densidad 1.2 g/cm³
P. de fusión <25 °C
P. de ebullición 119 °C (246 °F)
Rot. esp. +29°
Datos clínicos
Vías de adm. Vía tópica

El pantenol (también llamado pantotenol) es el análogo alcohólico del ácido pantoténico (vitamina B5), por lo que es una provitamina de la B5. En los organismos, se oxida rápidamente a pantotenato. Es un líquido viscoso y transparente a temperatura ambiente, pero las sales de ácido pantoténico (por ejemplo pantotenato sódico) son polvos (típicamente blanco). Es soluble en agua, etanol y propilenglicol, soluble en dietiléter y cloroformo, y poco soluble en glicerina. El pantenol se utiliza en productos farmacéuticos e infantiles como emoliente y para acelerar la cicatrización de heridas.

El pantenol se presenta en dos enantiómeros, D y L. Sólo D-pantenol (dexpantenol) es biológicamente activo, sin embargo ambas formas tienen propiedades humectantes. Para fines cosméticos, pantenol viene en forma dextrogira o como mezcla racémica de D y L (DL-pantenol).

Los preparados con D pantenol producen rara vez alergias.[1][2]

Referencias

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  1. Carolyn Hahn, Stefani Rritzsche, Rainier Fritzsche, Rosemarie Schneider, Hans F. Merk 2006. Allergic contact reaction to dexpanthenol: lymphocyte transformation test and evidence for microsomal-dependent metabolism of the allergen Contact Dermatitis 28, 81 - 83
  2. Hugh Roberts, Jason Williams, Bruce Tate 2006. Allergic contact dermatitis to panthenol and cocamidopropyl PG dimonium chloride phosphate in a facial hydrating lotion Contact Dermatitis 55: 369 - 370