Propanil

 
Propanil
General
Fórmula molecular C9H9Cl2NO
Identificadores
Número CAS 709-98-8[1]​
ChEBI 34936
ChEMBL CHEMBL1222498
ChemSpider 4764
PubChem 4933
UNII F57I4G0520
KEGG C14229
InChI=InChI=1S/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)
Key: LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 217,006 g/mol
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El propanil cuya molécula técnica es 3′,4′-dicloropropionanilida,[2]​ es un herbicida de contacto muy utilizado en el cultivo del arroz.[3]​ Con un uso estimado de cerca de 3.640 t en 2001, se considera uno de los herbicidas más ampliamente utilizados en los Estados Unidos.[4]​ Se dice que el propanil está en uso en aproximadamente 400.000 ha de producción de arroz cada año.[5]​

Modo de acción

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El modo principal de la acción herbicida del propanil contra las malas hierbas es la inhibición de su fotosíntesis y fijación de CO2. Las plantas fotosintetizan en dos etapas. En la etapa I las reacciones fotosintéticas capturan la energía solar y producen moléculas con alto contenido energético. En la etapa II estas moléculas reaccionan para capturar CO2, produciendo precursores de carbohidratos. En la fase I de reacción, una molécula de clorofila absorbe un fotón (luz) y pierde un electrón, iniciando una reacción en cadena de transporte de electrones que conduce a las reacciones de la etapa II. El propanil inhibe la reacción en cadena de transporte de electrones y su conversión de CO2 en precursores de carbohidratos. Esto inhibe el desarrollo de la maleza.[6]​

El arroz es relativamente inmune al propanil, pero la mayoría de las malas hierbas son susceptibles a él. La razón de la selectividad es que el arroz contiene un alto nivel de la enzima aril acilamidasa (AAA), que metaboliza rápidamente propanil a la relativamente no tóxica 3,4-dicloroanilina. Las malas hierbas susceptibles carecen del gen o genes que codifican la enzima AAA y sucumben así al propanil. Sin embargo, el uso intensivo de propanil y la selección natural han hecho que algunas malezas se hayan vuelto resistentes al propanil.[7]​

Toxicidad

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Se considera de baja[3]​ a media toxicidad,[2]​ aunque se ha usado en autointoxicaciones intencionales.[8]​ En estos casos, la intoxicación aguda con propanil se manifiesta por metahemoglobinemia y anemia hemolítica, trastornos que conducen a la reducción del transporte eficaz de oxígeno y a la hipoxia.[8]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b «PROPANIL AGROGEN 480 EC FICHA TÉCNICA COMERCIAL». Adjuvants. julio de 2012. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  3. ↑ a b «Propanil». ecured.cu. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  4. ↑ «Propanil» |url= incorrecta con autorreferencia (ayuda). en.Wikipedia. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  5. ↑ Espino, Luis (19 de junio de 2014). «Management of Propanil Resistant Sedges». ucan.edu. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  6. ↑ Ustyugova, Irina V (2007). Propanil (3,4-DCPA)-induced alterations of macrophage function. Ph.D. thesis 2007. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  7. ↑ Powles, Stephen B. (13 de marzo de 2001). «Herbicide Resistance and World Grains». CRC Press,. Consultado el 17 de diciembre de 2016. 
  8. ↑ a b McMillan, DC (1991). «Contribution of 3,4-dichlorophenylhydroxylamine in propanil-induced hemolyticanemia.». Biological Reactive Intermediates IV Volume 283 of the series Advances in Experimental Medicine and Biology pp 343-345. PMID 2069006. Consultado el 17 de diciembre de 2016.