Protoanemonina

 
Protoanemonina
Nombre IUPAC
5-Methylidenefuran-2-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H4O2 
Identificadores
Número CAS 108-28-1[1]​
ChEBI 28906
ChemSpider 60307
PubChem 66948
UNII 66FQZ1A5SO
KEGG C07090
C=C1C=CC(=O)O1
InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 96,08 g/mol
Riesgos
LD50 190 mg·kg−1 (en ratón)[2]​
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol[3]​) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producida por un proceso enzimático a partir del glucósido ranunculina.[4]​ Es la lactona del ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.[5]​

Una planta dañada libera la toxina, la cual en contacto con la piel o en mucosas, causa picazón, erupciones o ampollas. La ingesta de una de estas plantas puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.

Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, la cual es hidrolizada a un ácido carboxílico no-tóxico.[6]​[7]​

Vía biológica

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Ranunculina
↓ – Glucosa (Maceración enzimatica)
Protoanemonina
↓ Dimerización (en contacto con aire o agua)
Anemonina
↓ Hidrólisis

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1): 66-9. PMID 2356244. doi:10.1055/s-2006-960886. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.» 
  3. ↑ List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3. 
  4. ↑ «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 de noviembre de 2010. 
  5. ↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en alemán) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 
  6. ↑ Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemán) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4. 
  7. ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)