Punicalagina | ||
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General | ||
Otros nombres |
2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose α-punicalagina β-punicalagina | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C48H28O30 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 65995-63-3[1] | |
ChEMBL | 506814 | |
ChemSpider | 29272136 | |
PubChem | 16129869 | |
C1C(C(OC(=O)C2=CC(=C(C(=C2C3=C(C(=C4C5=C3C(=O)OC6=C(C(=C(C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)C(=C56)C(=O)O4)O)O)O)O)O)O)O)C8C(OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C1=C(C(=C(C=C1C(=O)O8)O)O)O)O)O)O)C=O)O
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InChI=InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2
Key: ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 1084.71 g/mol g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Punicalagina es un elagitanino, un tipo de compuesto fenólico. Se encuentra en las formas alfa y beta en las granadas ( Punica granatum ), en Terminalia catappa y Terminalia myriocarpa,[2] y en Combretum molle, que es una especie de planta que se encuentran en Sudáfrica.[3] Estos tres géneros son todos de Myrtales y los dos últimos son de la familia Combretaceae.
Las punicalaginas son las moléculas más grandes halladas intactas en el plasma de ratas después de la ingestión oral[4] y se encontró que no muestran efectos tóxicos en las ratas que recibieron una dieta del 6% de punicalaginas durante 37 días.[5] Las punicalaginas también son el principal componente responsable de la actividad antioxidante del jugo de la granada.[6]
Las punicalaginas son solubles en agua y tienen alta biodisponibilidad. Son conocidas por hidrolizar compuestos fenólicos más pequeños tales como el ácido elágico in vivo, donde hay un mecanismo potencial a través de la hidrólisis de la membrana mitocondrial de las células de colon humanas cultivadas.[7][8]
Es un muy activo inhibidor de la anhidrasa carbónica.[9]