Quazepam

Quazepam
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC
7-cloro-5-(2-fluorofenil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)-3H-1,4-benzodiazepina-2-tiona
Identificadores
Número CAS 36735-22-5
Código ATC N05CD10
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 4999
DrugBank DB01589
Datos químicos
Fórmula C17H11N2ClF4S 
Peso mol. 386.7943 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial Doral®
Uso en lactancia Posiblemente peligroso. (en todos los países)
Cat. embarazo X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA)
Estado legal Grupo II (MEX)
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El Quazepam es un fármaco de que pertenece a la familia de las benzodiazepinas que posee propiedades hipnóticas[1]​ y anticonvulsivantes.[2]​

Metabolitos

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Posee varios metabolitos, 2-oxoquazepam, N-desalquil-2-oxoquazepam, 3-hidroxi-2-oxoquazepam, y 3-hidroxi-N-desalquil-2-oxoquazepam.[3]​ Otros metabolitos son el hidroxiquazepam, hidroxi-metoxiquazepam, e hidroxi-metoxi-oxoquazepam, que tienen los grupos hidroxi y metoxi en el grupo fluorofenilo, y dihidroxi-oxoquazepam y dihidroxi-metoxi-oxoquazepam, que tienen un grupo hidroxi en la posición 3 del anillo de siete miembros y el otro grupo hidroxi y el grupo metoxi en el grupo fluorofenilo.[4]​

Uso indicado

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Clínicamente, el quazepam es particularmente efectivo en el tratamiento a corto plazo del insomnio al inducir y mantener el sueño. A diferencia de otras benzodiazepinas, el quazepam se dirige selectivamente a receptores GABAA tipo 1, pero uno de sus principales metabolitos, de acción prolongada, no comparte esta selectividad.[5]​

Efectos adversos

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Debido a su acción de larga duración, el deterioro de la función motora es un efecto secundario significativo, sobre todo en los ancianos,[6]​ además de que su biodisponibilidad se eleva al tomarse con un alimento ligero antes de dormir.[7]​ El uso de Quazepam está sujeto a tolerancia, abuso, dependencia y abstinencia, aunque posiblemente con una gravedad reducida en comparación con otras benzodiazepinas.[5]​

Uso en embarazo y lactancia

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Embarazo

No se han localizado reportes del uso en hembras humanas del quazepam durante el embarazo, pero los efectos de este agente en el feto después del uso prolongado deben ser similares a los observados con otras benzodiazepinas. El uso cerca del parto puede causar depresión motora neonatal.[8]​ El fabricante del fármaco aconseja no emplear el medicamento durante el embarazo.[9]​

Lactancia

El quazepam se excreta en la leche materna. Se desconocen los efectos del fármaco sobre la función del sistema nervioso central del lactante. La Academia Estadounidense de Pediatría clasifica al quazepam, especialmente cuando lo toman las madres lactantes durante períodos prolongados, como una droga cuyo efecto en los lactantes es desconocido, pero que puede ser motivo de preocupación.[8]​[10]​[11]​


Referencias

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  1. ↑ Schroeck, Jennifer L.; Ford, James; Conway, Erin L.; Kurtzhalts, Kari E.; Gee, Megan E.; Vollmer, Krista A.; Mergenhagen, Kari A. (Noviembre de 2016). «Review of Safety and Efficacy of Sleep Medicines in Older Adults». Clinical Therapeutics 38 (11): 2340-2372. doi:10.1016/j.clinthera.2016.09.010. 
  2. ↑ Meldrum, BS; Chapman, AG (de de 1986). «Benzodiazepine receptors and their relationship to the treatment of epilepsy.». Epilepsia. 27 Suppl 1: S3-13. doi:10.1111/j.1528-1157.1986.tb05731.x. 
  3. ↑ Zhou, Jing; Yamaguchi, Koji; Ohno, Youkichi (Agosto de 2014). «Quantitative analysis of quazepam and its metabolites in human blood, urine, and bile by liquid chromatography–tandem mass spectrometry». Forensic Science International 241: 5-12. doi:10.1016/j.forsciint.2014.04.027. 
  4. ↑ Yamaguchi, Koji; Goda, Takahiro; Yamaki, Satoshi; Ohno, Youkichi (Noviembre de 2015). «Structural analysis of quazepam metabolites in bile by ion trap time-of-flight mass spectrometry». Forensic Science International 256: 7-16. doi:10.1016/j.forsciint.2015.07.016. 
  5. ↑ a b Stolerman, Ian P. (2010). Encyclopedia of Psychopharmacology (PDF) (en inglés) (Online-Ausg. edición). Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag Berlin Heidelberg. p. 1110. ISBN 978-3-540-68706-1. 
  6. ↑ Stahl, Stephen M. (2013). Stahl's essential psychopharmacology: neuroscientific basis and practical applications (4th ed. edición). Cambridge: Cambridge University Press. p. 455. ISBN 9781107025981. 
  7. ↑ Yamazaki, A.; Kumagai, Y.; Fujita, T.; Hasunuma, T.; Yokota, S.; Maeda, M.; Otani, Y.; Majima, M. (Debrero de 2007). «Different effects of light food on pharmacokinetics and pharmacodynamics of three benzodiazepines, quazepam, nitrazepam and diazepam». Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics 32 (1): 31-39. doi:10.1111/j.1365-2710.2007.00795.x. 
  8. ↑ a b Briggs, Gerald G.; Yaffe, Sumner J.; Freeman, Roger K. (2015). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk (10a edición). p. 3312. ISBN 978-1-4511-9082-3. 
  9. ↑ Wallace Laboratories (1994). «Doral». Información para prescribir amplia. 
  10. ↑ Hilbert, JM; Gural, RP; Symchowicz, S; Zampaglione, N (Octubre de 1984). «Excretion of quazepam into human breast milk.». Journal of clinical pharmacology 24 (10): 457-62. PMID 6150944. 
  11. ↑ American Academy of Pediatrics (2001). The Transfer of Drugs and Other Chemicals Into Human Milk.