Reacción de Barton

La Reacción de Barton o Fotólisis de Barton es una reacción orgánica que implica la fotólisis homolítica de un nitrito para dar un δ-nitrosoalcohol[1]​ . Fue descrita por primera vez por el químico británico Derek Harold Richard Barton.[2]​[3]​ El mecanismo implica la ruptura homolítica del enlace oxígeno-nitrógeno (RO–NO) de un éster del ácido nitroso. Posteriormente un hidrógeno δ es abstraído homolíticamente por el radical libre de oxígeno. El monóxido de nitrógeno forma un enlace con el radical generado en el paso anterior.[4]​

Fotólisis de Barton
Fotólisis de Barton

Una aplicación de esta reacción aprovecha la tautomería nitroso-oxima, para hidrolizar la oxima y así obtener compuestos γ-hidroxicarbonílicos.[2]​


Una reacción relacionada es la de Hofmann-Löffler, que utiliza haloaminas.

Referencias

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  1. ↑ Jerry March (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms And Structure 6th Edition. New Jersey, US: Wiley. ISBN 978-0-471-72091-1. 
  2. ↑ a b Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1. 
  3. ↑ Barton, D. H. R.; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. (1961). Journal of the American Chemical Society 83 (19): 4076-4083. doi:10.1021/ja01480a030. 
  4. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. «Barton Reaction». Compendium of Chemical Terminology. Versión en línea (en inglés).