Rebaudiósido A

 
Rebaudiósido A
Nombre IUPAC
ácido 19-O-beta-glucopyranosyl-13-O-(beta-glucopyranosyl(1-2)-beta-glucopyranosyl(1-3))-beta-glucopyranosyl-13-xhydroxykaur-16-en-19-oic
General
Otros nombres (4α)-13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]kaur-6-en-8-carbonxil β-D-glucopyranosylester
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C44H70O23[1]​
Identificadores
Número CAS 58543-16-1[2]​
ChEBI 145012
ChEMBL CHEMBL430341
ChemSpider 5294031
DrugBank DB15136
PubChem 124378
UNII B3FUD0528F
InChI=InChI=1S/C44H70O23/c1-17-11-43-9-5-22-41(2,7-4-8-42(22,3)40(59)66-38-33(58)30(55)26(51)20(14-47)62-38)23(43)6-10-44(17,16-43)67-39-35(65-37-32(57)29(54)25(50)19(13-46)61-37)34(27(52)21(15-48)63-39)64-36-31(56)28(53)24(49)18(12-45)60-36/h18-39,45-58H,1,4-16H2,2-3H3/t18-,19-,20-,21-,22+,23+,24-,25-,26-,27-,28+,29+,30+,31-,32-,33-,34+,35-,36+,37+,38+,39+,41-,42-,43-,44+/m1/s1
Key: HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco
Densidad 3710 kg/m³; 3,71 g/cm³
Masa molar 96 701 g/mol
Compuestos relacionados
Glucósidos Esteviósido
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El rebaudiósido A es un glucósido de esteviol doscientas veces más dulce que el azúcar.[3]​ El glucósido solo contiene glucosa (excluyendo de otros monosacáridos comúnmente encontrados) como sus radicales monosacáridos. En total, contiene cuatro moléculas de glucosa, con la glucosa central del triplete conectada a la estructura principal de steviol en su grupo hidroxilo, y la glucosa restante en su grupo carboxilo formando un enlace éster.

«Rebiana» es el nombre comercial de rebaudiósido A de alta pureza.[4]​

Origen

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El primer principio activo de las hojas dulces de la stevia, una planta nativa de América del Sur, fue descubierto por un químico francés en 1931, nombrándolo esteviósido.[5]​ Junto con el rebaudiósido A, descubierto años más tarde, son los dos compuestos principales responsables del sabor dulce de las hojas. El rebaudiósido A fue aislado mediante extracción con agua y purificado, para separar el esteviósido —cuyas trazas de dulzor son menos provechosos—. La hojas secas y los extractos acuosos de las hojas de stevia se han utilizado durante décadas como edulcorante en muchos países, particularmente en América Latina y Asia (Japón, China).[6]​

Estructura y propiedades

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Estructura

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Estructura química del steviol, la aglicona común de rebaudiósido A y esteviósido.

El rebaudiósido A es un glucósido. La parte aglicona —llamada steviol (un diterpeno kaurano)— está conectada a dos grupos sacáridos, una unidad de glucosa del grupo hidroxilo 19 y un trisacárido de glucosa respecto al grupo hidroxilo 13.

Propiedades

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El rebaudiósido A tiene un poder edulcorante 250 a 450 veces mayor que el de la sacarosa.[7]​ Su perfil dulce es diferente al de la sacarosa: la sensación dulce ocurre más tarde y es más persistente, con características similares al regusto por consumir regaliz. Sin embargo, este perfil es mejor que el del esteviósido.[7]​

Dosis diaria recomendada

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La ingesta diaria de rebaudiósido A está basada en la de esteviol, y es de 0 a 4 mg·kg-1 (peso corporal).[8]​

Referencias

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  1. ↑ «Rebaudioside A: Material safety data sheet.» 6 de noviembre de 2006. (en inglés)
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ CSPI wants more tests for rebiana
  4. ↑ Prakash I, Dubois GE, Clos JF, Wilkens KL, Fosdick LE (julio de 2008). «Development of rebiana, a natural, non-caloric sweetener». Food Chem. Toxicol. 46, supplement 7: S75—82. PMID 18554769. doi:10.1016/j.fct.2008.05.004. 
  5. ↑ Bridel, M; Lavielle, R. «Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (Stevia Rebaundiana Bertoni)» [El principio dulce de las hojas de ka'a he'ẽ (Stevia rebaudiana bertoni)]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences. 192 (en francés): 1123—1125. 
  6. ↑ Scientific Committee for Food (18 de junio de 1999). «Opinion on Stevioside as a sweetener». En Comisión Europea, ed. ec.europa.eu. Reports of the Scientific Committee for Food (en inglés): 1—7. SCOF-1999b. Consultado el 4 de septiembre de 2008. 
  7. ↑ a b Kinghorn, AD; Compadre, CM (2001). «Steviosides». En Marcel Dekker, ed. Alernative Sweeteners. Alernative Sweeteners (en inglés) (10) (Tercera (revisada y expandida) edición). Nueva York, los Estados Unidos. pp. 167—184. ISBN 0-8247-0437-1. Kinghorn-book3-ste. 
  8. ↑ FAO y JECFA. «Steviol glycosides INS 960 Monographs 5 (2008) Archivado el 15 de abril de 2010 en Wayback Machine.» (en inglés)

Enlaces externos

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