Resiniferatoxina

 
Resiniferatoxina
General
Fórmula semidesarrollada C37H40O9
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 57444-62-9[1]​
Número RTECS CY1633700
ChEBI 8809
ChEMBL CHEMBL17976
ChemSpider 4642871
DrugBank DB06515
PubChem 5702546
UNII A5O6P1UL4I
InChI=InChI=1S/C37H40O9/c1-21(2)35-17-23(4)37-27(33(35)44-36(45-35,46-37)19-24-9-7-6-8-10-24)14-26(18-34(41)30(37)13-22(3)32(34)40)20-43-31(39)16-25-11-12-28(38)29(15-25)42-5/h6-15,23,27,30,33,38,41H,1,16-20H2,2-5H3/t23-,27+,30-,33-,34-,35-,36-,37-/m1/s1
Key: DSDNAKHZNJAGHN-MXTYGGKSSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1350 kg/m³; 135 g/cm³
Masa molar 628,71 g/mol
Índice de refracción (nD) 1,643
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Resiniferatoxina (RTX) es un compuesto químico producido de forma natural por el cardón resinoso (Euphorbia resinifera), una planta similar al cactus encontrada en Marruecos y por la Euphorbia poissonii en el norte de Nigeria.[2]​ Es un análogo natural ultrapotente de la capsaicina.[3]​

Activa el receptor vaniloide en una subpoblación de neuronas sensoriales aferentes primarias implicadas en la nocicepción (la transmisión de dolor fisiológico).[4]​[5]​ RTX hace que el canal iónico de la membrana citoplasmática de las neuronas sensitivas - el TRPV1 - se vuelva permeable a los cationes, particularmente al catión calcio; esto provoca una potente reacción irritante en la zona seguida por una desensibilización y analgesia.[6]​[7]​

La investigación ha sido llevada en el National Institutes of Health[8]​[9]​ y la Universidad de Pensilvania[10]​ para diseñar un nuevo tipo de analgésico de la Euphorbia resinifera.

Síntesis

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El grupo Wender en la Universidad de Stanford completó una síntesis total de (+)-resiniferatoxina en 1997.[11]​

Toxicidad

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La resiniferatoxina es tóxica y puede producir quemaduras químicas. Los experimentos con animales indican que si los humanos ingieren 40 gramos o más puede ser fatal o causar graves daños para la salud.[12]​ La resiniferatoxina tiene un nivel de 15.000.000.000 en la escala Scoville para medir la pungencia de los chiles, proclamándola como la sustancia más picante conocida por el ser humano.

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Euphorbia poissonii in BoDD – Botanical Dermatology Database
  3. ↑ *Christopher S. J. Walpole, et al. (1996). «Similarities and Differences in the Structure-Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues». J. Med. Chem. 39 (15): 2939-2952. PMID 8709128. doi:10.1021/jm960139d. 
  4. ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1989). «Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper». Neuroscience 30 (2): 515-520. PMID 2747924. doi:10.1016/0306-4522(89)90269-8. 
  5. ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1990). «Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor». Life Sci. 47 (16): 1399-1408. doi:10.1016/0024-3205(90)90518-V. 
  6. ↑ Szallasi A, Blumberg PM (1992). «Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin». Neurosci Lett. 140 (1): 51-54. PMID 1407700. doi:10.1016/0304-3940(92)90679-2. 
  7. ↑ Olah Z et al. (2001). «Ligand-induced dynamic membrane changes and cell deletion conferred by vanilloid receptor 1». J. Biol. Chem. 276 (14): 11021-11030. PMID 11124944. doi:10.1074/jbc.M008392200. 
  8. ↑ Neubert JK et al. (2003). «Peripherally induced resiniferatoxin analgesia». Pain 109 (1–2): 219-28. PMID 12855332. doi:10.1016/S0304-3959(03)00009-5. 
  9. ↑ Karai L et al. (2004). «Deletion of vanilloid receptor 1_expressing primary afferent neurons for pain control». J Clin Invest. 113 (9): 1344-1352. PMC 398431. PMID 15124026. doi:10.1172/JCI20449. 
  10. ↑ Brown DC et al. (2005). «Physiologic and antinociceptive effects of intrathecal resiniferatoxin in a canine bone cancer model». Anesthesiology 103 (5): 1052-1059. PMID 16249680. doi:10.1097/00000542-200511000-00020. 
  11. ↑ Wender, P.A.; Jesudason, Cynthia D.; Nakahira, Hiroyuki; Tamura, Norikazu; Tebbe, Anne Louise; Ueno, Yoshihide (1997). «The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin». J. Am. Chem. Soc. 119 (52): 12976-12977. doi:10.1021/ja972279y. 
  12. ↑ Material Safety Data Sheet for resiniferatoxin, 2009