Rifapentina

Rifapentina
Identificadores
Número CAS 61379-65-5
Código ATC J04AB05
PubChem 6323497
DrugBank DB01201
ChemSpider 10482075
UNII XJM390A33U
KEGG D00879
ChEBI 45304
ChEMBL 1660
Datos químicos
Fórmula C47H64N4O12 
Peso mol. 877.031 g/mol
InChI=1S/C47H64N4O12/c1-24-13-12-14-25(2)46(59)49-37-32(23-48-51-20-18-50(19-21-51)31-15-10-11-16-31)41(56)34-35(42(37)57)40(55)29(6)44-36(34)45(58)47(8,63-44)61-22-17-33(60-9)26(3)43(62-30(7)52)28(5)39(54)27(4)38(24)53/h12-14,17,22-24,26-28,31,33,38-39,43,53-57H,10-11,15-16,18-21H2,1-9H3,(H,49,59)/b13-12+,22-17+,25-14-,48-23+/t24-,26+,27+,28+,33-,38-,39+,43+,47-/m0/s1
Key: WDZCUPBHRAEYDL-GZAUEHORSA-N
Sinónimos 3{[(4-ciclopentil-1-piperazinil)imino]metil}rifamicina
Datos físicos
P. de fusión 179 °C (354 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad se incrementa cuando se administra con comida
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La rifapentina (RPT), comercialmente como Priftin, es un antibiótico utilizado en el tratamiento de la tuberculosis. En la tuberculosis activa se usa junto con otros medicamentos antituberculosos. En la tuberculosis latente se usa típicamente con isoniacida.[1]​ Se administra por vía oral.

Los efectos secundarios comunes incluyen recuentos bajos de neutrófilos en la sangre, enzimas hepáticas elevadas y glóbulos blancos en la orina. Los efectos secundarios graves pueden incluir problemas hepáticos o diarrea asociada a Clostridium difficile. No está claro si el uso durante el embarazo es seguro. La rifapentina pertenece a la familia de medicamentos de la rifamicina y actúa bloqueando la ARN polimerasa dependiente de ADN.

La rifapentina fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 1998.[2]​ Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más efectivos y seguros que se necesitan en un sistema de salud.[3]​ En los Estados Unidos cuesta entre US$100 y 200 por mes.[4]​ En muchas partes del mundo, en el año 2015, no fue fácil de obtener.[5]​

Usos médicos

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Una revisión de regímenes alternativos para la prevención de la tuberculosis activa en individuos VIH negativos con TB latente encontró que un régimen semanal directamente observado de rifapentina con isoniacida durante tres meses fue tan eficaz como un régimen diario de administración independiente de isoniazida durante nueve meses. Pero el régimen de rifapentina-isoniazida tuvo mayores tasas de finalización del tratamiento y menores tasas de hepatotoxicidad. Sin embargo, la tasa de eventos adversos limitantes del tratamiento fue mayor en el régimen de rifapentina-isoniazida.[6]​

Embarazo

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La FDA asignó una categoría C de embarazo a la rifapentina. La rifapentina en mujeres embarazadas no se ha estudiado, pero los estudios de reproducción en animales han resultado en daño fetal y fueron teratogénicos. Si se usan juntos la rifapentina y la rifampicina durante el embarazo, se debe controlar la coagulación debido a un posible aumento del riesgo de hemorragia materna posparto y hemorragia infantil.[7]​

Efectos adversos

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Los efectos secundarios comunes son hiperuricemia, piuria, hematuria, infección del tracto urinario, proteinuria, neutropenia, anemia e hipoglucemia.[7]​

Contraindicaciones

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Se debe evitar la rifapentina en pacientes con alergia a la clase de medicamentos de la rifamicina. Esta clase de medicamentos incluye rifampicina y rifabutina.[8]​

Interacciones

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La rifapentina induce el metabolismo por las enzimas CYP3A4, CYP2C8 y CYP2C9. Puede ser necesario ajustar la dosis de los medicamentos metabolizados por estas enzimas si se toman con rifapentina. Los ejemplos de medicamentos que pueden verse afectados por la rifapentina incluyen warfarina, propranolol, digoxina, inhibidores de la proteasa y anticonceptivos orales.[7]​

Estructura química

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La estructura química de la rifapentina es similar a la de la rifamicina, con la notable sustitución de un grupo metilo por un grupo ciclopentano (C5H9).

Historia

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La rifapentina fue sintetizada por primera vez en 1965 por la misma compañía que producía la rifampicina. El medicamento fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) en junio de 1998. Se sintetiza en un solo paso a partir de la rifampicina.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ The selection and use of essential medicines: Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children).. World Health Organization. 2015. p. 37. ISBN 9789240694941. Consultado el 10 de diciembre de 2016. 
  2. ↑ «Rifapentine». The American Society of Health-System Pharmacists. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  3. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)». World Health Organization. abril de 2015. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
  4. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 53. ISBN 9781284057560. 
  5. ↑ Nieburg, Phillip; Dubovi, Talia; Angelo, Sahil (2015). Tuberculosis—A Complex Health Threat: A Policy Primer of Global TB Challenges (en inglés). Rowman & Littlefield. p. 15. ISBN 9781442240957. 
  6. ↑ Sharma SK et al. (2013). «Rifamycins (rifampicin, rifabutin and rifapentine) compared to isoniazid for preventing tuberculosis in HIV-negative people at risk of active TB.». Cochrane Database of Systematic Reviews 7: CD007545. PMID 23828580. doi:10.1002/14651858.CD007545.pub2. 
  7. ↑ a b c Sanofi-Aventis. (2010) Priftin (rifapentine): Highlights of Prescribing Information. Retrieved from «Archived copy». Archivado desde el original el 23 de junio de 2017. Consultado el 10 de septiembre de 2017. .
  8. ↑ CDC. (2013) Core Curriculum on Tuberculosis: What the Clinician Should Know. Retrieved from «Archived copy». Archivado desde el original el 11 de julio de 2017. Consultado el 10 de septiembre de 2017. .