A principios de los años 1970s publicó junto a Bob Layton el fanzineCPL ("Contemporary Pictorial Literature"), uno de los primeros sitios donde publicó John Byrne.
En 1982, fue cocreador de la Capitana Marvel (Mónica Rambeau, ahora Fotón) y el Duende, ambos junto a John Romita Jr.. En 1984, Stern cocreó la segunda serie de los Vengadores, los Vengadores Costa Oeste (publicados en España con el título "Los Nuevos Vengadores"), junto al dibujante Bob Hall.
En 1987, tras una disputa con el editor Mark Gruenwald sobre futuras tramas, Stern fue despedido. Empezó entonces a trabajar por libre para DC Comics, donde formó parte del equipo de guionistas que, tras la etapa de John Byrne, realizaron las series de Superman durante una década, siendo uno de los desarrolladores de la historia La muerte de Superman, que revivió el interés por el personaje a medida de los años 1990s.
Stern también guionizó el relanzamiento de Átomo, y cocreó en los años 1980s la serie Starman con Will Payton como protagonista, teniendo a Tom Lyle como dibujante.
En 1996, Stern volvió a Marvel para escribir la miniserie "Spiderman: el Duende vive". Durante los siguientes 4 años, guionizó la efímera "Marvel Universe", además de series limitadas como "Avengers Two", "Avengers Infinity" o "Spiderman: la venganza del Duende Verde". También colaboró con el entonces guionista de los Vengadores Kurt Busiek en Iron Man y en la miniserie Siempre Vengadores ("Avengers Forever"), así como con Byrne en Marvel: Lost Generation.
Stern ha guionizado varias novelas gráficas, destacando "Dr. Extraño y Dr. Muerte: Triunfo y tormento", "Superman for Earth", "El increíble Hulk contra Superman" y "Superman: A Nation Divided".
Además de su trabajo como guionista, Stern ha escrito tres novelas:
"The Death and Life of Superman" (1993), publicado en España por Ediciones B en 1994 con el título "Muerte y vida de Superman". Se trata de la novelización de "La muerte de Superman", incluyendo la resurrección del personaje en la saga "El reinado de los superhombres". Fue un "bestseller" entre los libros de tapa dura en las listas del New York Times, siendo reeditado en tapa blanda en 1994 y 2004.