Secologanina

 
Secologanina
Nombre IUPAC
Metil (2S,3R,4S)-3-etenil-2-(β-D-glucopiranosiloxi)-4-(2-oxoetil)-3,4-dihidro-2H-piran-5-carboxilato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
17H
24O
10
Identificadores
Número CAS 19351-63-4[1]​
ChEBI 18002
ChEMBL CHEMBL1235867
ChemSpider 141670
PubChem 161276
UNII NK7B26K93T
KEGG C01852
COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI=InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1
Key: CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,42 kg/m³; 0,00142 g/cm³
Masa molar 388,37 g/mol
Punto de ebullición 595,5 K (322 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La secologanina es un monoterpeno sintetizado a partir de pirofosfato de geranilo en la vía del mevalonato. Posteriormente la secologanina procede a unirse con dopamina para formar alcaloides de ipecacuana o con triptamina para formar alcaloides terpénicos de indol.

Biosíntesis

[editar]
Secologanin biosynthesis

La biosíntesis de la secologanina comienza con el pirofosfato de geranilo (GPP) tomado de la vía del mevalonato, vía utilizada para elaborar precursores de terpenoides. La formación de secologanina comienza cuando el GPP se cicla para formar ya sea 7 desoxiloganato o 7-desoxiloganina por medio de algunas enzimas actualmente no caracterizados. El 7-desoxiloganato y la 7-desoxiloganina pueden reaccionar enzimáticamente con NADPH para formar loganato y loganina respectivamente. El loganato puede convertirse en loganina por medio de una enzima que hace uso de S-adenosil metionina (SAM) como fuente de grupos metilo. Finalmente loganato y loganina pueden experimentar reacciones enzimáticas para formar secologanato y secologanina. Existe otra enzima que haciendo uso de S-metil adenosina puede convertir al secologanato en secologanina. La secologanina resultante puede ingresar a las vías de síntesis de los alcaloides de ipecacuana.[2]​


Referencias

[editar]
  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Secologanin Biosynthesis». Archivado desde el original el 9 de mayo de 2017. Consultado el 31 de mayo de 2011. 

Enlaces externos

[editar]