Silvestrol

Estructura química del silvestrol

El silvestrol un producto natural de la familia de la flavaglina con una estructura nuclear de ciclopentabenzofurano y una cadena inusual de dioxano. El silvestrol se encuentra en árboles de Aglaia, especialmente Aglaia silvestris y Aglaia foveolata.[1]​

Actúa como un inhibidor potente y selectivo de la enzima helicasa ARN eIF4A, y tiene actividad antiviral de amplio espectro contra enfermedades como el Ébola y los coronavirus,[2]​[3]​[4]​[5]​ así como propiedades anticancerígenas,[6]​[7]​ lo que lo hace de considerable interés en la investigación médica. Sin embargo, como no se puede extraer de la corteza de los árboles en cantidades comerciales y es prohibitivamente complejo de producir sintéticamente,[8]​ las aplicaciones prácticas se han centrado más en análogos estructuralmente simplificados como CR-31-B.[9]​

Referencias

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  1. ↑ Pan L, Woodard JL, Lucas DM, Fuchs JR, Kinghorn AD. Rocaglamide, silvestrol and structurally related bioactive compounds from Aglaia species. Nat Prod Rep. 2014 Jul;31(7):924-39. doi 10.1039/c4np00006d
  2. ↑ Biedenkopf, Nadine; Lange-Grünweller, Kerstin; Schulte, Falk W.; Weißer, Aileen; Müller, Christin; Becker, Dirk; Becker, Stephan; Hartmann, Roland K. et al. (01 2017). «The natural compound silvestrol is a potent inhibitor of Ebola virus replication». Antiviral Research 137: 76-81. ISSN 1872-9096. PMID 27864075. doi:10.1016/j.antiviral.2016.11.011. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  3. ↑ Elgner, Fabian; Sabino, Catarina; Basic, Michael; Ploen, Daniela; Grünweller, Arnold; Hildt, Eberhard (03 27, 2018). «Inhibition of Zika Virus Replication by Silvestrol». Viruses 10 (4). ISSN 1999-4915. PMC 5923443. PMID 29584632. doi:10.3390/v10040149. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  4. ↑ Müller, Christin; Schulte, Falk W.; Lange-Grünweller, Kerstin; Obermann, Wiebke; Madhugiri, Ramakanth; Pleschka, Stephan; Ziebuhr, John; Hartmann, Roland K. et al. (02 2018). «Broad-spectrum antiviral activity of the eIF4A inhibitor silvestrol against corona- and picornaviruses». Antiviral Research 150: 123-129. ISSN 1872-9096. PMID 29258862. doi:10.1016/j.antiviral.2017.12.010. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  5. ↑ Henss, Lisa; Scholz, Tatjana; Grünweller, Arnold; Schnierle, Barbara S. (10 30, 2018). «Silvestrol Inhibits Chikungunya Virus Replication». Viruses 10 (11). ISSN 1999-4915. PMC 6266838. PMID 30380742. doi:10.3390/v10110592. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  6. ↑ Kogure, Takayuki; Kinghorn, A. Douglas; Yan, Irene; Bolon, Brad; Lucas, David M.; Grever, Michael R.; Patel, Tushar (2013). «Therapeutic potential of the translation inhibitor silvestrol in hepatocellular cancer». PloS One 8 (9): e76136. ISSN 1932-6203. PMC 3784426. PMID 24086701. doi:10.1371/journal.pone.0076136. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  7. ↑ Pelletier, Jerry; Graff, Jeremy; Ruggero, Davide; Sonenberg, Nahum (15 de enero de 2015). «Targeting the eIF4F translation initiation complex: a critical nexus for cancer development». Cancer Research 75 (2): 250-263. ISSN 1538-7445. PMC 4299928. PMID 25593033. doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-2789. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  8. ↑ El Sous, Mariana; Khoo, Mui Ling; Holloway, Georgina; Owen, David; Scammells, Peter J.; Rizzacasa, Mark A. (2007). «Total synthesis of (-)-episilvestrol and (-)-silvestrol». Angewandte Chemie (International Ed. in English) 46 (41): 7835-7838. ISSN 1433-7851. PMID 17823902. doi:10.1002/anie.200702700. Consultado el 20 de marzo de 2020. 
  9. ↑ Müller, Christin; Obermann, Wiebke; Schulte, Falk W.; Lange-Grünweller, Kerstin; Oestereich, Lisa; Elgner, Fabian; Glitscher, Mirco; Hildt, Eberhard et al. (2020-03). «Comparison of broad-spectrum antiviral activities of the synthetic rocaglate CR-31-B (-) and the eIF4A-inhibitor Silvestrol». Antiviral Research 175: 104706. ISSN 1872-9096. PMID 31931103. doi:10.1016/j.antiviral.2020.104706. Consultado el 20 de marzo de 2020.