Solanidina

 
Solanidina
General
Otros nombres Solatubin; Solatubine; Solanid-5-en-3beta-ol, Solanid-5-en-3-beta-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
27H
43NO
Identificadores
Número CAS 80-78-4[1]​
ChEBI 28374
ChEMBL CHEMBL1980466
ChemSpider 59150
PubChem 65727
UNII W7801OHM8B
KEGG C06543
C[C@@H]1CN2[C@@]3([H])C[C@@]4([H])[C@]5([H])CCC6=C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@@]5([H])CC[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@H](C)[C@@]2([H])CC1
InChI=1S/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29)9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16-,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1
Key: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 397,64 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La solanidina es un venenoso alcaloide esteroideo que se produce en las plantas de la familia Solanaceae, como la papa y Solanum americanum.[2]​[3]​ La ingestión humana de solanidina también se da a través del consumo de los glicoalcaloides, α-solanina y α-chaconina, presente en las patatas.[4]​[5]​ La porción de azúcar de estos glicoalcaloides se hidroliza en el cuerpo, dejando la porción de solanidina.[5]​ La solanidina se produce en el suero de la sangre de personas sanas normales que comen la patata, y los niveles de solanidina en el suero caen marcadamente una vez que el consumo de papas cesa.[6]​ La solanidina de los alimentos también se almacena en el cuerpo humano durante períodos prolongados de tiempo, y los investigadores han sugerido que podría quedar en libertad en momentos de estrés metabólico, con posibles consecuencias perjudiciales.[5]​[7]​ La solanidina es responsable de síndromes neuromusculares a través de la inhibición de colinesterasa.[8]​[9]​

Usos

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La solanidina es un importante precursor de la síntesis de hormonas y algunos compuestos farmacológicamente activos.[2]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Nikolic, NC; Stankovic, MZ (2003). «Solanidine hydrolytic extraction and separation from the potato (Solanum tuberosum L.) vines by using solid-liquid-liquid systems». Journal of agricultural and food chemistry 51 (7): 1845-9. PMID 12643640. doi:10.1021/jf020426s. 
  3. ↑ Mohy-ud-dint, A., Khan,Z., Ahmad, M., Kashmiri, M.A. (2010). «Chemotaxonomic value of alkaloids in Solanum nigrum complex». Pakistan Journal of Botany 42 (1): 653-660. 
  4. ↑ Friedman, M; Henika, PR; MacKey, BE (2003). «Effect of feeding solanidine, solasodine and tomatidine to non-pregnant and pregnant mice». Food and chemical toxicology 41 (1): 61-71. PMID 12453729. 
  5. ↑ a b c Kuiper-Goodman, T., Nawrot, P.S., Solanine and Chaconine, IPCS Inchem
  6. ↑ Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985). «Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption». Human & Experimental Toxicology 4 (2): 187. doi:10.1177/096032718500400209. 
  7. ↑ Harvey, M.H.; McMillan, M.; Morgan, M.R.A.; Chan, H. W. S. (1985). «Solanidine is Present in Sera of Healthy Individuals and in Amounts Dependent on their Dietary Potato Consumption». Human & Experimental Toxicology 4 (2): 187. doi:10.1177/096032718500400209. 
  8. ↑ Bushway, R.J., Savage, S.A., Ferguson, B.S., Inhibition of acetyl cholinesterase by solanaceous glycoalkaloids and alkaloids, American Potato Journal, Aug. 1987, Volume 64, Issue 8, pp 409-413 [1]
  9. ↑ Everist, S.L., Poisonous Plants of Australia, Angus and Robertson, 1974, ISBN 0-207-14228-9.

Enlaces externos

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