Sulfóxido de tiopropanal

 
Sulfóxido de tiopropanal

Geometría del sulfóxido de tiopropanal

Sulfóxido de tiopropanal
Nombre IUPAC
1-Sulfinilpropano
General
Otros nombres Sulfóxido de tiopropanal
Fórmula semidesarrollada C3H6OS
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 32157-29-2[1]​
ChEBI 183657, 183658 8475, 183657, 183658
ChemSpider 390214
PubChem 441491
UNII OI55X42ZZH, TLN93NUR7S 94Z73U61UH, OI55X42ZZH, TLN93NUR7S
KEGG C08389
InChI=InChI=1S/C3H6OS/c1-2-3-5-4/h3H,2H2,1H3
Key: BAZSXBOAXJLRNH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 900 kg/m³; 0,9 g/cm³
Masa molar 90,14 g/mol
Riesgos
Riesgos principales Los siguientes riesgos son para el sulfóxido de tiopropanal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas.
Ingestión Fatal ya sea en estado puro o en soluciones concentradas.
Inhalación Con olor característico especial, solo provoca irritación.
Piel Irritante en estado puro o en soluciones concentradas.
Ojos Irritante y lacrimógeno en estado puro y soluciones concentradas.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El sulfóxido de tiopropanal (C3H6OS) es un gas que actúa como un agente lacrimógeno (disparador del lacrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia se libera desde la cebolla, Allium cepa, al cortarla. La liberación se debe a la ruptura de las células de cebolla y la consecuente liberación de enzimas llamadas alinasas. Estas enzimas descomponen aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico, el ácido 1-propenesulfénico, se forma cuando las cebollas se cortan, y es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada sintasa factor lacrimógeno o LFS, dando sulfóxido de tiopropanal.[2]​ El gas se difunde por el aire y, en contacto con los ojos, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las lágrimas son liberadas por las glándulas lacrimales para diluir y limpiar los irritantes.[3]​ Este compuesto es el que da origen a la expresión popular de que "picar cebolla hace llorar".

Junto con la alicina es el responsable del fuerte olor y sabor de la cebolla cruda.

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010), chapter 4
  3. ↑ Scott, Thomas. «What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?». Ask the Experts: Chemistry. Scientific American. Consultado el 28 de abril de 2007.