Síntesis de cetonas de Blaise

La Síntesis de cetonas de Blaise es una reacción orgánica de un cloruro de acilo con un organozinc para dar como resultado una cetona.^[1]​^[2]​

The Blaise ketone synthesis

Mecanismo

El mecanismo consiste en la formación del organozinc, el cual ataca el carbonilo del halogenuro de acilo para formar un intermediario tetraédrico similar al del reactivo de Grignard o a los reactivos de Gilman. Posteriormente por un mecanismo de eliminación, se obtiene el dihalogenuro de zinc y la cetona. Dado que el zinc es un ácido de Lewis blando, su compuesto organometálico no reacciona con la cetona formada, a diferencia del reactivo de Grignard.

The Blaise ketone synthesis

Variaciones

Reacción de Blaise-Maire

La Reacción de Blaise-Maire es la reacción de Blaise, empleando en este caso cloruros de ácido β-hidroxiacilo para dar la β-hidroxicetona, la cual es convertida en la cetona α,β-insaturada en presencia de ácido sulfúrico.^[3]​

AcOCH₂CHRCOCl + R¹ZnCl → AcOCH₂CHRCOR¹ → HOCH₂CHRCOR¹ → H₂C=CRCOR¹

Referencias

1. Blaise, E. E.; Koehler, A. Bull. Soc. Chim. 1910, 7, 215.
2. Blaise, E. E. Bull. Soc. Chim. 1911, 9, 1.
3. Blaise, E. E.; Maire, M. Compt. Rend. 1907, 145, 73.

Véase también

• Reacción de Blaise
• Reactivo de Gilman
• Reactivo de Grignard