Tebaína

 
Tebaína
Nombre IUPAC
Nombre IUPAC
(4R, 7aR, 12bS) -7,9-dimetoxi-3-metil-2,4,7a, 13-tetrahidro-1H-4,12-metanobenzofuro [3,2-e] isoquinolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C19H21NO3 
Identificadores
ChEMBL CHEMBL1318110
PubChem 5324289
UNII 2P9MKG8GX7
KEGG C06173
CN1CC[C@]23[C@@H]4C(=CC=C2[C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChI=InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16(17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
Key: FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 311,152144 g/mol
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La tebaína es uno de los numerosos alcaloides presentes en el opio. Químicamente similar a la codeína y a la morfina, se usa principalmente para crear derivados sintéticos, como la oxicodona y la naloxona.

Historia

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La tebaína fue descubierto por Pierre Joseph Pelletier en 1833 la estructura fue aclarada por Clemens Schöpf. El nombre deriva de la ciudad egipcia de Tebas, que, desde la antigüedad, comerciaba con opio y, en los siglos XVIII y XIX, se convirtió en un gran centro de este comercio; de allí procedía el opio Thebaicum, una masa en polvo hecha de opio, en la Edad Media.[1]​

Efecto secundarios

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La tebaína es más estimulante, pero un analgésico más débil que la morfina, inhibe la colinesterasa y causa calambres (convulsiones) similares a estricnina en altas concentraciones.

La tebaína está cubierto por la Ley de Estupefacientes.

Uso clínico

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La tebaína se usa para producir buprenorfina usando la reacción Diels-Alder. Además, la oxicodona, la naloxona, nalbufina, la oximorfona y la etorfina pueden sintetizarse a partir de la tebaína.[2]​

Referencias

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  1. ↑ Communications, EBCONT. «Thebain». roempp.thieme.de. Consultado el 20 de julio de 2020. 
  2. ↑ Michael Chambers. «ChemIDplus - 115-37-7 - FQXXSQDCDRQNQE-VMDGZTHMSA-N - Thebaine - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.». chem.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 20 de julio de 2020.