Hardcore, que debutó en la World Wrestling Federation en 1994, introdujo a su primo Crash Holly el 16 de agosto de 1999.[6] Después vino el tercer primo Holly.[2] Hicieron equipo por primera vez en SummerSlam,[7] y fueron alternando durante las siguientes semanas de rivales y compañeros.[8][9][10] Desde septiembre, empezaron a formar un equipo a tiempo completo,[11][12][13][14] durante el cual empezaron a decir que pesaban más de 400 libras, así que debían ser considerados "super heavyweights".[2]
A principios del 2000, The Holly Cousins empezaron un feudo alrededor del Campeonato Hardcore. Hardcore fue el primero en ganar el título en 1999, antes del debut de Crash;[19] y Crash lo ganó el 2 de febrero del 2000 tras derrotar a Test.[19] Ambos empezaron a pelear por el título, incluyendo una Hardcore Battle royal en WrestleMania 2000, donde Crash entró como campeón y salió Hardcore.[19] Crash recuperó el título el día antes de Wrestlemania,[19] y, después de eso, pelearon como equipo por última vez alrededor de 6 meses.[1]
Durante esos meses Crash consiguió el Campeonato Hardcore 22 veces y tomó el apodo de "The Houdini of Hardcore".[19] Hardcore se rompió un brazo en la realidad en una pelea contra Kurt Angle y se retiró durante un tiempo.[3]
En octubre del 2000, Crash empezó un feudo con Test and Albert.[20][21] Este fue el debut de su otra "prima", Molly Holly. Ella debutó el 6 de noviembre del 2000 en RAW, atacando a Trish Stratus, quien era la mánager de T&A.[5] Esto hizo que los Holly volvieran a tener un feudo con T&A y su mánager, Trish Stratus.[1][22][23][24]
A principios de 2001, The Hollys empezaron un feudo con The Dudley Boyz.[34] En mayo de 2001, Crash y Hardcore, junto a Bubba & D-Von Dudley se enteraron de que Molly estaba enamorada de Spike Dudley.[35] El feudo se intensificó cuando encontraron a Spike y Molly cogidos en el medio.[36][37][38] El 28 de mayo de 2001, the Dudley Boys agarraron a Molly y la lanzaron contra una mesa con Spike intentando protegerla.[38] Mientras que la relación de Spike y Molly progresaba, el feudo entre los Hollys y los Dudleys fracasó.[39][40][41][42]
Esto fue el inicio de su disolución, ya que, desde entonces, Molly acompañaba a Spike a todas sus peleas,[5] Crash fue transferido a SmackDown!,[2] y Hardcore se volvió a lesionar en septiembre de 2001.[3]
↑World Wrestling Federation (02-09-1999). «The Holly Cousins (Crash & Hardcore) vs Mideon & Viscera vs The Pierced Pals (Droz & Albert) vs The New Brood (Matt & Jeff) vs The Acolytes (Faarooq & Bradshaw) vs Stevie Richards & The Blue Meanie vs Edge & Christian». WWF SmackDown!. .