Es su tercer álbum en directo publicado en DVD. Como su nombre indica, contiene material de dos conciertos realizados el 18 y 19 de febrero de 2006 en el Fila Forum de la ciudad de Milán, en Lombardía, Italia, correspondientes a la gira Touring the Angel con motivo del álbum Playing the Angel de 2005, un segundo disco con material adicional, así como un CD también en vivo. Apareció también en edición de un solo disco; éste es el mismo primer DVD del paquete de tres discos, es decir, solo el concierto.
La mayoría de los temas fueron compuestos por Martin Gore, excepto Suffer Well y I Want It All que fueron compuestos por David Gahan, Christian Eigner y Andrew Phillpott, así como Just Can't Get Enough que fue compuesto por Vince Clarke.
En este caso, el disco de audio es básicamente un EP, pues contiene la versión en vivo únicamente de las canciones correspondientes al álbum
Playing the Angel.
En América, la edición de tres discos de Live in Milan apareció en CD con dos DVD, la presentación llamada Digipak.
La interpretación de John the Revelator en concierto había sido publicada dos meses antes como el video de esa canción.
Adicionalmente a Live in Milan, otros cuarenta y tres conciertos de la gira fueron grabados, todos titulados Recording the Angel y puestos a la venta de manera exclusiva y limitada, todos con una misma portada diseñada por Anton Corbijn.
De la misma gira, el concierto del 4 de junio de 2006 en la ciudad de Nürburgring, Alemania, correspondiente al festival Rock am Ring, fue grabado en su totalidad, también en forma audiovisual, por el canal estadounidense MTV y la televisión alemana, el cual además está también disponible en la serie Recording the Angel.
Como otras ideas llevadas a DM por el cantante David Gahan, la idea del EP en vivo solo con los temas correspondientes al material promocionado fue practicada primero por él en 2003, cuando publicó su DVD en directo Live Monsters, del cual adicionalmente aparecieran solo en formato digital la interpretación de los temas de su disco Paper Monsters. Ello fue tan bien recibido por DM, que el siguiente material en vídeo apareció con su propia versión solo en CD, y el subsiguiente también, pero incluso en edición en separado solo de audio.