Triacetín

 
Triacetin
Nombre IUPAC
1,2,3-triacetoxipropano
General
Otros nombres Triacetato de glicerina, Triacetina
Fórmula semidesarrollada C9H14O6
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 102-76-1[1]​
ChEBI 9661
ChEMBL CHEMBL1489254
ChemSpider 13835706
DrugBank DB16005
PubChem 5541
UNII XHX3C3X673
KEGG D00384
InChI=InChI=1S/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
Key: URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia oleoso, incoloro, transparente
Densidad 1156,2 kg/m³; 1,1562 g/cm³
Masa molar 218,21 g/mol
Punto de fusión 276 K (3 °C)
Punto de ebullición 532 K (259 °C)
Temperatura crítica 825,5 K (552 °C)
Índice de refracción (nD) 1,429
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 64 g/l.
Solubilidad Soluble
Termoquímica
Capacidad calorífica (C) (liq)=1,78 kJ/kg/K
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 422 K (149 °C)
Temperatura de autoignición 474 K (201 °C)
Frases R Peligroso en contacto con ojos (irritante) o ingestión. Ligeramente peligroso el contacto con la piel o inhalación
Límites de explosividad inf. 1,1%, Sup. 7,7%
Riesgos
Más información

Calor de combustión = 17850 kJ/kg[2]​

El valor de la Temperatura Crítica es una predicción[3]​
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Triacetín es el nombre común del triglicérido triacetoxypropano, también conocido como triacetina y triacetato de glicerina.

Propiedades

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En condiciones ambientes se presenta como un líquido inflamable, transparente, de tacto y olor ligeramente oleoso y tenue sabor amargo.

Producción

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No se encuentra libre en la naturaleza. Puede obtenerse por dos métodos principales:

  • Síntesis directa a partir de glicerina y ácido o anhídrido acético. Es el utilizado comúnmente:

3 CH3-COOH + C3H8O3 > C9H14O6 + 3 H2O
3 (CH3-CO)2O + C3H8O3 > C9H14O6 +3 CH3-COOH
Al ser una reacción de esterificación que suelen tener una constante de equilibrio no muy alta, de no adoptar precauciones especiales que separen el agua formada, por ejemplo: trabajando en varias etapas, se paralizaría la reacción (Principio de Le Chatelier)
  • Transesterificación de triglicéridos con acetato de metilo. Poco desarrollada en la actualidad
Existen patentes para la producción de biodiésel (ésteres metílicos de ácidos grasos) por reacción de los triglicéridos contenidos en aceites y grasas, con acetato de metilo, que sustituye al metanol convencional. En este proceso, el subproducto principal es triacetín en lugar de glicerina[4]​

Reacción.

Usos

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  • Es utilizado como aditivo alimentario debido a sus propiedades humectantes.
  • En un informe publicado en 1994 por cinco grandes compañías tabaqueras, la triacetina aparecía entre los 599 aditivos presentes en los cigarrillos.[5]​
Se aplica en los filtros como plastificante[6]​
  • En perfumería se emplea como disolvente para la extracción de aromas.
  • En farmacia como excipiente de diversos productos donde se aprovechan sus cualidades humectante. También presenta propiedades fungicidas, por lo que se incorpora en el tratamiento de afecciones epidérmicas provocadas por hongos.[7]​
  • Es un buen plastificante de resinas derivadas de la celulosa, compatible en todas proporciones con acetato de celulosa, nitrocelulosa y etil celulosa; también se utiliza como plastificante de copolímeros y polímeros de vinilideno. Confiere plasticidad y mejora el flujo laminar de las resinas, particularmente a bajas temperaturas
  • Sirve como ingrediente de tintas para impresión sobre plásticos y como plastificante en esmalte de uñas.
  • Se ha propuesto el uso como aditivo de gasóleo, donde aumenta la lubricidad y número de cetano, disminuyendo ligeramente la emisión de partículas durante la combustión. Aunque, en general, los compuestos oxigenados incrementan el Número de Octano el elevado punto de ebullición, unido al bajo P.C.I., no lo hacen especialmente atractivo en gasolinas.
Recientemente se ha comprobado que mejora las propiedades de frío y la viscosidad del biodiésel, habiéndose presentado patentes que amparen esta nueva aplicación.[8]​
  • Es la grasa más simple (tras el triformiato de glicerina), por lo que ha sido considerado como una posible fuente de energía en sistemas de regeneración de alimentos artificiales en largas misiones espaciales. Se cree probable aprovechar más de la mitad del contenido energético de la triacetina.[9]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Aproximado Dulong
  3. ↑ http://www.chemeo.com
  4. ↑ Octana Biodiesel Industry Services. Patente española No. 2201894 y Patente europea No. 02380270.5.
  5. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 23 de mayo de 2006. Consultado el 4 de marzo de 2012. 
  6. ↑ Patente US 6145511
  7. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 19 de febrero de 2012. Consultado el 20 de junio de 2014. 
  8. ↑ Patente EP 1331260
  9. ↑ Jacob Shapira, Adrian D.Mandel, Phillip D. Quattrone, Nancie L. Bell (1968): "Current Research On Regenerative Systems". Committee On Space Research, Eleventh Annual Meeting, Tokyo. casi.ntrs.nasa.gov