Trimiristina

 
Trimiristina
Nombre IUPAC
tetradecanoato de 1,3-di(tetradecanoiloxi)propan-2-ilo
General
Otros nombres Trimiristato de glicerol; tritetradecanoato de glicerol; 1,2,3-Tritetradecanoil glicerol
Fórmula molecular C45H86O6
Identificadores
Número CAS 555-45-3[1]​
ChemSpider 10675
PubChem 11148
UNII 18L31PSR28
InChI=InChI=1S/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3
Key: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco amarillento
Densidad 885 kg/m³; 0885 g/cm³
Masa molar 72 316 g/mol
Punto de fusión 57 °C (330 K)
Punto de ebullición 311 °C (584 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicérido es un éster compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-propanotriol).Como todos los lípidos, es un sólido blanco a gris-amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

Presencia

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La trimiristina se puede encontrar naturalmente en muchas grasas y aceites vegetales.

Semilla de nuez moscada

El aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada en polvo es un experimento de química orgánica universitaria a nivel introductorio bastante común.Es una extracción de productos naturales poco común porque el aceite de nuez moscada generalmente contiene más del ochenta por ciento de trimiristina. Constituye entre el 20-25% de la masa total de la nuez moscada molida seca. Se suele realizar generalmente por una destilación por arrastre de vapor y posteriormente una extracción orgánica con éter dietílico o diclorometano, evaporando el disolvente orgánico volátil en un rotavapor. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas.[2]​[3]​[4]​ El aceite obtenido de la destilación se puede recristalizar con acetona o acetato de etilo, obteniendo como producto la trimiristina cristalina (Punto de fusión: 55-56 °C).

Reactividad

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Para obtener el ácido mirístico a partir de la trimiristina se puede realizar una saponificación. La saponificación es una hidrólisis alcalina de los triglicéridos, y uno de sus productos es el jabón (la sal de sodio o la de potasio del ácido graso), pudiéndose separar del medio acuoso por adición de una sal como el NaCl. Para purificar el cristal obtenido del aceite, se puede agregar una disolución de KOH al 7% en etanol y poner a reflujo. Luego, se añade HCl concentrado y se filtra el precipitado obtenido, el ácido mirístico (Punto de fusión: 53-54°C).

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Frank, Forrest; Roberts, Theodore; Snell, Jane; Yates, Christy; Collins, Joseph (1971). «Trimyristin from nutmeg». Journal of Chemical Education 48 (4): 255. doi:10.1021/ed048p255. 
  3. ↑ Vestling, Martha M (1990). «Isolation of trimyristin and cholesterol: Two microscale extractions for one laboratory period». Journal of Chemical Education 67 (3): 274. doi:10.1021/ed067p274. 
  4. ↑ De Mattos, Marcio C. S; Nicodem, David E (2002). «Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment». Journal of Chemical Education 79: 94. doi:10.1021/ed079p94.