Xantona

 
Xantona
General
Otros nombres 9H-Xanten-9-ona. Dibenzo-γ-pirona
Fórmula molecular C13H8O2 
Identificadores
Número CAS 90-47-1[1]​
ChEMBL CHEMBL186784
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillentas
Masa molar 196,205 g/mol
Propiedades químicas
Acidez -4.85 pKa
Solubilidad en agua Poco soluble
Solubilidad Solución amarilla en ácido sulfúrico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La xantona es un compuesto carbonílico que consiste en un heterociclo de xanteno oxidado en la posición 9. En 1939, la xantona fue introducida al mercado como insecticida y como ovicida y larvicida para la mariposa carpocapsa.[2]​ La xantona se utiliza en la preparación del xantidrol, el cual es utilizado en la determinación de los niveles de urea en la sangre.

Síntesis

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Originalmente la xantona se preparó por el calentamiento de salicilato de fenilo.[3]​ Zhao y Larock han propuesto métodos de síntesis de xantonas por medio de una reacción de anillación utilizando salicilatos y triflatos de sililarilo en CsF, lo que proporciona un eficiente de una sola etapa de síntesis de xantonas y tioxantonas de interés biológico. Esta reacción presumiblemente procede por una acoplamiento nucleófilo en serie del benzoato y el arino con su subsiguiente ciclación intramolecular electrofílica.[4]​[5]​[6]​

Derivados sintéticos

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Nombre CAS PF (ºC) Apariencia
Fenilhidrazona 87688-47-9 152 Cristales dorados
Oxima 5934-37-2 161 Cristales
Tiosemicarbazona NA 182 Cristales
Cetal dimetílico NA 60 Sólido

Derivados naturales

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Se encuentra naturalmente en los aceites esenciales de la genciana y otras flores, además de que ha sido aislado del petróleo de las costas de Noruega. Biosíntesis [7]​ Securidacaxantona A.

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  4. ↑ J. Org. Chem. (2007) 72(2): 583–588.
  5. ↑ http://wiredspace.wits.ac.za/bitstream/handle/10539/7360/MSC%20Final.pdf?sequence=1
  6. ↑ Org. Synth., Coll. Vol., 1, 1932, 537
  7. ↑ Gottlieb, O. et al., Phytochemistry, 1968, 4, 411