Ácido aminotris(metilenfosfónico)

ATMP
Nombre IUPAC
Ácido [Bis(fosfonometil)amino]metilfosfónico
General
Otros nombres	ATMP; Ácido aminotris(metilenfosfónico); Tris(fosfonometil)amina.
Fórmula molecular	C3H12NO9P3
Identificadores
Número CAS	6419-19-8[1]​
ChEBI	168957
ChEMBL	CHEMBL260191
ChemSpider	15833
PubChem	16698
UNII	1Y702GD0FG
InChI InChI=InChI=1S/C3H12NO9P3/c5-14(6,7)1-4(2-15(8,9)10)3-16(11,12)13/h1-3H2,(H2,5,6,7)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13) Key: YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Densidad	1330 kg/m³; 1,33 g/cm³
Masa molar	299 048 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	610 g/L
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ATMP o ácido aminotris(metilenfosfónico) es un ácido fosfónico análogo del agente quelante ácido nitrilotriacético con fórmula química N(CH₂PO₃H₂)₃. Se clasifica como un ácido polifosfónico orgánico nitrogenado que tiene propiedades quelantes.

Síntesis

Se puede sintetizar a partir de una reacción tipo Mannich a partir de amoníaco, formaldehído y ácido fosforoso, de manera similar a la reacción de Kabachnik–Fields:^[2]​

${\displaystyle {\ce {NH3 + 3 H2CO + 3 H3PO3 -> N[CH2P(O)(OH)2]3}}}$

Propiedades y aplicaciones

El ATMP tiene un mejor rendimiento antical que el polifosfato gracias a su excelente capacidad quelante. Puede prevenir la formación de incrustaciones en los sistemas de agua. Funciona al quelar con muchos iones metálicos.

Referencias

1. Número CAS
2. Moedritzer, Kurt; Irani, Riyad R. (1966). «The Direct Synthesis of α-Aminomethylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophosphorous Acid». The Journal of Organic Chemistry 31 (5): 1603. doi:10.1021/jo01343a067.