Ácido ferúlico

ácido ferúlico
Nombre IUPAC
	ácido (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)propil-2-enoico
General
Otros nombres	2-propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-; ferulic acid; 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid; 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid; 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid; 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid; (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
Fórmula estructural	=COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
Fórmula molecular	C10H10O4
Identificadores
Número CAS	537-98-4
Número RTECS	UD3365500
ChEBI	17620
ChEMBL	CHEMBL32749
ChemSpider	393368
DrugBank	DB07767
PubChem	445858
UNII	AVM951ZWST
KEGG	C01494
	InChI InChI=InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+; Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Masa molar	194,184 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido ferúlico es un compuesto que forma parte del grupo de los ácidos hidroxicinámicos, entre ellos es el más abundante en la pared celular vegetal. Se encuentra enlazado covalentemente a polisacáridos, incluyendo glucoarabinoxilanos (GAXs) y pectinas, a través de enlaces ésteres.

Una proporción considerable del ferulato forma dímeros (dehidrodímeros y ciclodímeros) a través de su anillo aromático o del grupo alifático, resultando en una unión polisacárido-polisacárido y polisacárido-lignina. La dimerización es catalizada por peroxidasas.^[2]

La función del ácido ferúlico y diferúlico en las plantas es otorgar rigidez en la estructura y resistencia a la degradación por parte de microorganismos.

Aplicaciones

Como precursor en la producción de Vainillina

El ácido ferúlico es un compuesto muy abundante. Puede ser utilizado como precursor en la producción a escala industrial de vainillina, un saborizante ampliamente utilizado y de alto valor comercial. Un proceso biotecnológico parece ser el método más apropiado para usar el ácido ferúlico como precursor, en vez de extraer la vainillina de extractos de vainilla o sintetizándolo mediante métodos químicos. Sin embargo aún falta investigación para que este proceso sea eficiente.^{[cita requerida]}

En espectrometría de masas

Es utilizado como matriz de proteínas en espectrometria de masas (MALDI).^{[cita requerida]}

Componente activo de bloqueadores solares.

Al poseer propiedades antioxidantes el ácido ferúlico es utilizado como componente en bloqueadores solares, protegiendo del daño producido por la radiación ultravioleta en la piel.^{[cita requerida]}

Antiinflamatorio

El ácido ferúlico es utilizado en la industria farmacéutica por sus propiedades antiinflamatorias.^{[cita requerida]}

Compuesto en alimento para pacientes oncológicos.

Se investiga su utilización y disposición como ingrediente en pacientes oncológicos que necesitan estimular la producción de anticuerpos, su propiedades antiinflamatorias así como su capacidad antioxidante.^[3]

Véase también

Ácido hidroxicinámico

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hatfield, R.D., Ralph, J. and Grabber, J.H. (1999). «Cell wall cross-linking by ferulates and diferulates in grasses». J. Sci. Food. Agric., 79: 403-407.
↑ Santiago, Ana (4 de junio de 2018). «Castilla y León diseña un 'superalimento' para recuperar la salud del enfermo de leucemia». El Norte de Castilla. Consultado el 6 de junio de 2018.

Datos: Q417362
Multimedia: Ferulic acid / Q417362

[1] Número CAS

[Hatfield1999-2] Hatfield, R.D., Ralph, J. and Grabber, J.H. (1999). «Cell wall cross-linking by ferulates and diferulates in grasses». J. Sci. Food. Agric., 79: 403-407.

[superalimento_leucemia_itacyl-3] Santiago, Ana (4 de junio de 2018). «Castilla y León diseña un 'superalimento' para recuperar la salud del enfermo de leucemia». El Norte de Castilla. Consultado el 6 de junio de 2018.

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