Ácido homogentísico

Ácido homogentísico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	451-13-8[1]​
ChEBI	44747
ChemSpider	759
DrugBank	DB08327
PubChem	780
UNII	NP8UE6VF08
KEGG	C00544
InChI InChI=InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	168,042 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El ácido homogentísico (ácido 2,5-dihidroxifenilacetico) es un ácido fenólico encontrado en el árbol Arbutus unedo^[2]​

Es también conocido como ácido melánico, nombre escogido por William Prout.

En patologías humanas

La acumulación del exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcapton, es el producto de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (generalmente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina, y está asociada a la alcaptonuria.^[3]​

Producto intermedio

Es un producto intermedio en el metabolismo de los aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina.

La enzima p-hidroxifenil piruvato oxidasa actúa sobre el p-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) para producir homogentisato. Luego es degradado por la enzima homogentisato oxidasa para dar acetoacetato de maleilo.Traducción automática de Google a español

Referencias

1. Número CAS
2. Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli (1999). «Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey». J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064-4067. doi:10.1021/jf990141o. 
3. Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). «Natural history of alkaptonuria». New England Journal Medicine 347 (26): 2111-21. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736.