Ácido oleanólico

Ácido oleanólico
Nombre IUPAC
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 30H 48O 3
Identificadores
Número CAS	508-02-1[1]​
ChEBI	37659
ChEMBL	168
ChemSpider	10062
PubChem	10494
UNII	6SMK8R7TGJ
KEGG	C17148
SMILES O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)CC(C)(C)CC5
InChI InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1 Key: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Masa molar	456,7 g/mol
Punto de fusión	300 K (27 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido oleanólico^[2]​ es un ácido triterpénico que se encuentra de forma natural en numerosas plantas entre las que se cuenta el olivo (olea europea) y la vid. Es uno de los componentes del aceite de oliva, las aceitunas y las uvas. Su fórmula es 3-betahidroxi-28-carboxioleanano.^[3]​

Se le han atribuido numerosas propiedades beneficiosas para la salud, por lo cual se están realizando estudios en diferentes países para comprobar si su consumo habitual puede constituir un tratamiento eficaz para diferentes enfermedades como la diabetes. Los resultados obtenidos hasta el momento son esperanzadores.^[4]​

Producción natural

Se estudió y ha sido aislado de varias plantas, incluyendo Olea europaea^[5]​ (hojas, fruto), Rosa woodsii (hojas), Prosopis glandulosa (hojas), Phoradendron juniperinum (toda la planta), Syzygium claviflorum (hojas), Hyptis capitata (toda la planta), Mirabilis jalapa^[6]​ y Ternstromia gymnanthera (parte aérea). Otras especies de Syzygium incluyendo Syzygium samarangense.

Referencias

1. Número CAS
2. Oleanolic acid at Sigma-Aldrich
3. Worl Intellectual Property Organization: Nutraceutical composition obtained from natural triterpenes. Consultado el 8/4/2010
4. Yoshikawa, Hisashi Matsuda: Antidiabetogenic activity of oleanolic acid glycosides from medicinal foodstuffs, Kyoto Pharmaceutical University, Misasagi, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan. Consultado el 8/4/2010
5. HMDB entry for Oleanolic acid
6. Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (abstract Archivado el 4 de enero de 2014 en Wayback Machine.)

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Oleanolic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.