Ácido peracético

Ácido peracético
Nombre IUPAC
Ácido etanoperoxoico
General
Otros nombres	Ácido peroxiacético, peróxido acético, hidroperóxido de acetilo, Hidróxido de acetilo
Fórmula semidesarrollada	CH3(C=O)-O-OH
Fórmula estructural	Estructura en Jmol
Fórmula molecular	C2H4O3
Identificadores
Número CAS	79-21-0[1]​
Número RTECS	SD8750000
ChEMBL	CHEMBL444965
ChemSpider	6336
PubChem	6585
UNII	I6KPI2E1HD
KEGG	D03467
InChI InChI=InChI=1S/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3 Key: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro con olor acre
Densidad	1130 kg/m³; 1,13 g/cm³
Masa molar	76,0514 g/mol
Punto de fusión	0,1 °C (273 K)
Punto de ebullición	105 °C (378 K)
Presión de vapor	2,7 kPa
Propiedades químicas
Acidez	8.2 pKa
Solubilidad en agua	10 g/100 mL a 19 °C[2]​
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	313,65 K (41 °C)
NFPA 704	2 3 4 OX
Temperatura de autoignición	473,15 K (200 °C)
Frases R	R7 R10 R20/21/22 R35 R50
Frases S	(S1/2) S3/7 S14 S36/37/39 S45 S61
Riesgos
Ingestión	Dolor abdominal, sensación de quemarse, shock o colapso. Enjuagar la boca, no inducir vómito, atención médica.
Inhalación	Sensación de quemarse, tos, dificultad al respirar, falta de aliento, dolor de garganta. Dar aire fresco, reposo, posición semi-incorporada, atención médica.
Piel	Puede ser absorbido, enrojecimiento, dolor, ampollas, quemaduras en la piel. Enjuagar con agua abundante, remover ropas contaminadas, atención médica.
Ojos	Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas severas. Enjuagar con agua abundante, atención médica.
LD50	1540 mg kg^-1 (oral, rata)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido peracético, también conocido como ácido peroxiacético, es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CO₃H. Este peróxido orgánico es un líquido incoloro con un olor acre característico que recuerda al del ácido acético. Puede ser altamente corrosivo.

Es un ácido mucho más débil que el ácido acético, con una pK_a de 8.2.

Producción

El ácido peracético surge a partir del tratamiento de ácido acético con peróxido de hidrógeno, siendo 0.37 el valor de la constante de equilibrio a temperatura ambiente:

H₂O₂ + CH₃CO₂H CH₃CO₃H + H₂O

Como alternativa, el cloruro de etanoilo y el anhídrido acético puede ser usado para generar productos con menor contenido de agua.

El compuesto se produce alimentando de manera continua ácido acético y peróxido de hidrógeno en un medio de reacción acuoso que contiene ácido sulfúrico como catalizador. La reacción se mantiene por hasta diez días para lograr altos rendimientos de los productos de acuerdo a la siguiente ecuación.^[3]​

Producción de ácido peracético.

El ácido peracético siempre es vendido en disolución con ácido acético y peróxido de hidrógeno para mantener la estabilidad de la sustancia. La concentración del ácido como el ingrediente activo puede variar, y usualmente depende de su aplicación. Métodos adicionales de preparación involucran la oxidación del acetaldehído o, como una alternativa, como un producto final la reacción del anhídrido acético, peróxido de hidrógeno, y ácido sulfúrico. Otro método involucra la reacción de tetraacetiletilenodiamina (TAED) en presencia de una disolución alcalina de peróxido de hidrógeno.^[3]​ El ácido peracético también se forma de manera natural en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran formaldehído y radicales foto-oxidantes.^[4]​

Usos

Síntesis de otros compuestos

El principal uso del ácido peracético es para la síntesis industrial de epóxidos. Transfiere un átomo de oxígeno a dobles enlaces, por ejemplo en el etileno y el propileno, para formar epóxidos y alcoholes. Puede también ser usado para producir glicerol sintético a partir del propileno, y es usado en la fabricación del nailon.^[5]​

Agente antimicrobiano

El ácido peracético es un agente antimicrobiano ideal debido a su alto potencial oxidante. Es ampliamente efectivo contra microorganismos y no es desactivado ni por la catalasa ni por la peroxidasa, enzimas que sí rompen el peróxido de hidrógeno (sin. agua oxigenada). Se degrada hasta residuos seguros y respetuosos con el medio natural, como lo son el ácido acético y el peróxido de hidrógeno, y por lo tanto puede ser utilizado en aplicaciones sin enjuague. Puede ser utilizado sobre un amplio rango de temperatura (0–40 °C), en un amplio rango de pH (3.0–7.5), en procesos de limpieza en sitio (clean-in-place, CIP), en condiciones de agua dura, y no es afectado por residuos de proteína.

Mecanismo de acción

El compuesto mata microorganismos por la oxidación y subsecuente ruptura de su membrana celular, mediante el radical hidroxilo (HO·). Como la difusión es más lenta que la vida media del radical, reaccionará con cualquier compuesto oxidable en su vecindad. Puede dañar virtualmente todo tipo de macromoléculas asociadas con un microorganismo: carbohidratos, ácidos nucleicos (mutaciones), lípidos (peroxidación lipídica), y aminoácidos (por ejemplo, conversión de Phe a m-Tyr y o-Tyr). Esto lleva de manera final a la lisis celular y una verdadera muerte microbiana.

Aplicación

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) registró primero al ácido peracético como un antimicrobiano en 1985 para uso en interiores en superficies duras. Las recomendaciones de uso incluyen instalaciones agrícolas, establecimientos de comida, instalaciones médicas, y baños caseros. El ácido acético está registrado también para uso en plantas procesadoras de queso y lácteos, en equipo de procesamiento de alimentos, y en pasteurizadores en cervecerías, bodegas de vino, y plantas productoras de bebidas.^[6]​ También es aplicado en la desinfección de suministros médico, para prevenir la formación de bio-películas en las industrias de papel, y como purificador de agua y desinfectante. El compuesto puede ser utilizado como un desinfectante de agua en una torre de refrigeración, donde previene la formación de películas biológicas y controla de manera efectiva a la bacteria Legionella.

Agente blanqueador

El ácido peracético puede ser utilizado como un agente blanqueador especialmente para el papel de estraza. Es usado en un pH débilmente ácido y a temperatura relativamente baja. Es un agente blanqueador relativamente eficiente y selectivo, y es ocasionalmente utilizado como una alternativa al dióxido de cloro y al cloro elemental en las secuencias de blanqueado totalmente libres de cloro (TCF). Es, sin embargo, relativamente caro, y es difícil de almacenar debido a su alta reactividad. Esto ha limitado su uso.

Desinfectante de aves

El ácido peracético es extremadamente efectivo para desinfectar canales de aves sin afectar a la piel o a la carne. En particular, el ácido se aplica a la canal, una vez desplumada y eviscerada, por inmersión o pulverización de la misma con una disolución acuosa de ácido peracético.

Seguridad

El ácido peracético es un fuerte agente oxidante (E = 1.762 V vs Ag/AgCl)^[7]​ y un irritante primario. La exposición al ácido peracético puede causar irritación en la piel, los ojos y el sistema respiratorio, y una exposición mayor o a largo plazo puede causar daño permanente en los pulmones. Además, ha habido casos de asma ocupacional causados.^[8]​ A pesar de que no existe un límite de exposición permisible (PEL) de la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) de Estados Unidos para el ácido peracético, esto no significa que el compuesto sea inofensivo. En 2010, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos publicó Directrices de Exposición Aguda (AEGL) para el ácido peracético.^[9]​

AEGL medias ponderadas de 8 horas (TWA)	Definición	mg/m³	ppm
1	La concentración a la cual la población general experimentará problemas transitorios y reversibles, tales como malestar notable, irritación, o ciertos efectos no sensoriales asintomáticos.	0.52	0.17
2	La concentración que resulta en efectos adversos a la salud irreversibles u otros efectos serios a largo plazo, o un deterioro de la habilidad para escapar.	1.6	0.52
3	La concentración que resulta en efectos a la salud que amenazan la vida, o la muerte.[10]​	4.1	1.3

En comparación, el límite de exposición permisible de la OSHA para el peróxido de hidrógeno (TWA de 8 horas) es de 1.0 ppm.^[11]​ El ácido peracético ha encontrado un uso extendido en el cuidado de la salud, procesamiento de alimentos, y tratamiento del agua debido a sus amplias propiedades antimicrobianas. Con el fin de que los empleadores cumplan con la Cláusula de Obligación General^[12]​ para proveer un ambiente de trabajo seguro, se recomienda que las instalaciones que utilizan disoluciones de ácido peracético empleen monitores continuos para proveer una alerta a los empleados si la concentración excede los niveles seguros. Este monitor debe ser diseñado e instalado tal que pueda automáticamente encender la ventilación adicional si es requerida.

Véase también

• Ácido acético
• Ácido peroxi
• Peróxido orgánico

Referencias

1. Número CAS
2. (en inglés) Ficha en chemblink.com
3. United States Department of Agriculture. Agriculture Marketing Service Peracetic acid. (PDF). Consultado el 11 de noviembre de 2006.
4. U.S. National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. Consultado el 11 de noviembre de 2006.
5. KEMI – Information on Substances. Peracetic Acid Archivado el 8 de enero de 2011 en Wayback Machine.. Consultado el 11 de noviembre de 2006.
6. (en inglés) U.S. Environmental Protection Agency. Hydrogen Peroxide and Peroxyacetic Acid. Consultado el 11 de agosto de 2012.
7. Awad, Mohamed Ismail; Denggerile, Ao; Ohsaka, Takeo (2004). «Electroreduction of Peroxyacetic Acid at Gold Electrode in Aqueous Media». Journal of the Electrochemical Society (en inglés) 151: E358. doi:10.1149/1.1812733. 
8. E.C. Marquand et al (2007). «Asthma Caused by Peracetic Acid-Hydrogen Peroxide Mixture». J. Occup. Health 49 (2): 155-158. 
9. (en inglés) peracetic acid Peracetic Acid Results. Acute Exposure Guideline Levels (AEGLs). US EPA Consultado el 13 de agosto de 2012.
10. (en inglés) Definitions. Acute Exposure Guideline Levels (AEGLs). US EPA Consultado el 13 de agosto de 2012.
11. 29 CFR 1910.1000 Tabla Z-1
12. US – Occupational Safety and Health Act (1970), sec. 5

Bibliografía

• Patnaik, Pradyot (2007). John Wiley & Sons, ed. A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances (en inglés). Ilustrada (3a edición). pp. 128-130. ISBN 9780471714583. Consultado el 14 de agosto de 2012. 

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ácido peracético.
• (en inglés) Ficha en inchem.org
• (en inglés) Ficha en sciencelab.com

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Peracetic acid» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.