Ácido tricloroacético

Ácido tricloroacético
Nombre IUPAC
Ácido tricloroacético
General
Fórmula molecular	C2HCl3O2
Identificadores
Número CAS	76-03-9[1]​
Número RTECS	AJ7875000
ChEMBL	CHEMBL14053
ChemSpider	10772050
PubChem	6421
KEGG	C11150
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	163,38 g/mol
Peligrosidad
SGA	[2]​
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ácido tricloroacético (referido a veces como ATC o TCA) es un ácido orgánico, derivado del ácido acético, en el cual tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro.

Síntesis

Se prepara por reacción de ácido acético y cloro en presencia de un catalizador apropiado.

CH₃COOH + 3 Cl₂ → CCl₃COOH + 3 HCl

Aplicaciones

Es ampliamente utilizado en bioquímica por su propiedad de precipitar macromoléculas, como proteínas, ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN). Además, la sal de sodio del ATC es utilizada como un herbicida.

El ácido tricloroacético se puede emplear para destruir lesiones intraepiteliales, cervicales, uterinas o displasias cervicales (lesiones preneoplásicas; displasias cervicales; CIN-I, CIN-II, CIN-III; LIP o SIL de alto y bajo grado). Otros usos en medicina y cosmética incluyen el descamamiento químico (comúnmente referido como peeling), la remoción de tatuajes, el tratamiento de verrugas (incluyendo las verrugas genitales por HPV) y el acné juvenil.^[3]​

La reducción del ATC resulta en ácido dicloroacético, un compuesto farmacológicamente activo que ha mostrado cierta actividad antitumoral.^[4]​

También es empleado en odontología, aplicándolo en lesiones epiteliales de la mucosa oral, tales como aftas, llagas, etc.^[5]​

Referencias

1. Número CAS
2. «Ácido Tricloroacético. Ficha de Datos de Seguridad». Panreac. Consultado el 18 de junio de 2017. 
3. Chávez Sánchez, Heriberto L.; Izaguirre Hernández, Zoraya; Espinosa Chang, Liliana J. (2008). «Dermoabrasión química profunda con ácido tricloracético al 40% en pacientes con cicatrices causadas por acné juvenil». MediSur. Revista Electrónica de las Ciencias Médicas en Cienfuegos (Universidad de Ciencias Médicas de Cienfuegos) 6 (3): 18-21. ISSN 1727-897X. Consultado el 18 de junio de 2017. 
4. Michelakis, E.D.; Webster, L.; Mackey, J.R. (2 de septiembre de 2008). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) (99): 989-994. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 18 de junio de 2017. 
5. Harris Ricardo, Jonathan; Rebolledo Cobos, Martha; Carmona Lorduy, Martha (2011). «Ácido Tricloroacético como terapéutica en dos casos de hiperplasia epitelial focal». Acta Odontológica Venezolana 49 (3). ISSN 0001-6365. Consultado el 18 de junio de 2017.