Ácido undecilénico

Ácido undecilénico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 10-undecenoico
Identificadores
Número CAS 112-38-9
Código ATC D01AE04
PubChem 5634
Datos químicos
Fórmula C11H20O2 
Peso mol. 184.2753
Datos físicos
P. de fusión 24.5 °C (76 °F)
P. de ebullición 275 °C (527 °F)
Solubilidad en agua 73.7 mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Cat. embarazo B
Estado legal Venta libre en talcos
Vías de adm. Tópica
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El ácido undecilénico es el ácido 10-undecenoico, un compuesto no saturado de 11 carbonos. Los preparados de ácido undecilénico se utilizan para tratar diversas dermatomicosis, en particular el pie de atleta.

Descripción

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Es un líquido amarillo, de un olor rancio característico.

Acción

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Su acción es fundamentalmente fungistática, aunque puede observarse actividad fungicida por exposición duradera a altas concentraciones del medicamento. Es activo contra muy diversos hongos, entre ellos los causantes de la epidermofitosis.

Presentaciones

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El ácido undecilénico, se distribuye en presentaciones de espuma, pomada, crema, polvo o talco, polvo en aerosol, jabón y líquido. El ácido undecilénico se expende en combinación con otros ingredientes como el undecilenato de zinc. El zinc posee acción astringente y mejora la supresión de la inflamación. La pomada compuesta de ácido undecilénico contiene el ácido en cuestión (5% en promedio) y el undecilenato de zinc (en promedio 20%).

Usos

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Pueden aplicarse en la piel concentraciones del ácido de hasta 10%, así como del ácido y la sal en la pomada compuesta. Los preparados se elaboran de manera que no irriten los tejidos; la sensibilización a ellos es infrecuente. Como beneficio indudable, retarda la proliferación de los hongos en la tiña de los pies, pero la infección suele persistir a pesar del tratamiento intensivo con preparados del ácido y la sal de zinc. En el mejor de los casos, la tasa de “curación” clínica se acerca a 50% y es mucho menor que la obtenida con haloprogina o tolnaftato. La eficacia de tal medicamento en la terapéutica de la tiña de cabello es insignificante; y no se usa con ese fin. Los preparados de ácido undecilénico también han sido aprobados para el tratamiento del eritema del pañal, la tiña crural y otros trastornos dermatológicos menores.[1]​

Revestimientos elásticos se utilizan con frecuencia para tratar la estomatitis dental, una condición a menudo asociada con infecciones por Candida albicans. De 10 revestimientos analizados, se encontraron que dos inhibían el cambio de la forma de levadura a hifas y se encontró un tercero que estimula este cambio. El inhibidor se determinó que era el ácido undecilénico.[2]​

Efectos secundarios

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El ácido undecilénico es bien tolerado, pero en ocasiones puede provocar alguna irritación.[3]​

Referencias

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  1. ↑ Bennett, John E. (2006). Antimicóticos (11ª edición). México: The McGraw-Hill. p. 1240. ISBN 0-07-142280-3. 
  2. ↑ McLain, N.; Ascanio R; Baker C; Strohaver RA; Dolan JW. «Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans.» [El ácido undecilénico inhibe la morfogénesis de Candida albicans.]. Source Molecular and Cellular Biology & Pathobiology Program (en inglés) (Charleston, South Carolina, USA: Medical University of South Carolina). 
  3. ↑ Florez, Jesús; África Mediavilla (1998). Fármacos antifúngicos (3ª edición). España: Masson. p. 1185. ISBN 84-458-0613-0.