Klorometüülmetüüleeter

Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem

Klorometüülmetüüleeter ehk metoksüklorometaan ehk metoksümetüülkloriid on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH₃OCH₂Cl. Lühenditena kasutatakse CMME või MOM-Cl.

Klorometüülmetüüleeter on terava lõhnaga kantserogeenne vedelik tihedusega 1,06 g/ml ja keemistemperatuuriga 55–57°C. Kasutatakse seda keemiatööstuses mitmetel eesmärkidel.

Klorometüülmetüüleetri märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on see orgaanilises sünteesis tuntud efektiivse alküleeriva (täpsemini metoksümetüleeriva) agendina. Näiteks:

• hüdroksüülrühma derivatiseerimine metoksümetüülrühma (MOM kaitserühma) sisseviimisega aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) toimel, välistab derivatiseeritud rühma reaktsiooni astumise sünteesi käigus, ja lõpuks taastatakse OH-rühm lahjendatud happe toimel MOM-eetrile:

• küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) metoksümetüleerimine Lewise happe toimel (enamasti katalüsaator ZnCl₂), kusjuures saadakse liitumisprodukt hea saagisega:

CH₃OCH₂Cl + CH₂=CH-R → CH₃OCH₂- CH₂-CHCl-R

Klorometüülmetüüleeter on kergesti saadav ühinemisprotsessis CH₃OH + HCHO + HCl → CH₃OCH₂Cl.

Vaata ka

• Klorometüülalküüleetrid
• Eetrid
• Kaitserühm
• Telomerisatsioon