Sec-butüülliitium

sec-butüülliitium ehk s-BuLi on liitiumorgaaniline ühend valemiga CH3CH2CHLiCH3 (M = 64,055 g/mol), kuulub butüülliitiumi isomeeride hulka. Kiraalne, enamasti esineb ratseemilise seguna. Värvitu viskoosne vedelik. Moodustab tetrameere süsivesiniklahustites. Võrreldes n-butüülliitiumiga on ta tugevam nukleofiil ning ebapüsivaim kõigist BuLi-dest.[1] Lagunemisel annab ta liitiumhüdriidi ja buteeni isomeeride segu.[2] Sarnaselt teiste liitiumorgaaniliste ühenditega on ta pürofoorne aine, mida tuleb käidelda inertatmosfääris.

  1. Wietelmann, U. & Bauer, R. J. Lithium and lithium compounds. Ullmann Encylopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH.
  2. Glaze, W. H., Lin, J. & Felton, E. G. The thermal Decomposition of sec-butyllithium. J. Org. Chem., 1965, 30(4), 1258–1259. doi:10.1021/jo01015a514