Struktuuriisomeer
Keemias on struktuuriisomeerid ehk seoseisomeerid ühesuguse atomaarse koostise (sama molekulaarvalemi) ja molekulmassiga molekulid, kuid aatomid molekulis on ühendatud erinevas järjestuses. Struktuuriisomeerid on füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Seda nähtust nimetatakse struktuuriisomeeriaks.
Orgaanilises keemias võib sama molekulaarvalemiga struktuuriisomeerid jagada erinevatesse klassidesse:
- ahelaisomeeria ehk skeletiisomeeria, näiteks n-butaan ja 2-metüülpropaan (ehk isobutaan) või metüültsüklopentaan ja tsükloheksaan
|
|
|
| n-Pentaan | Isopentaan | Neopentaan |
- asendiisomeeria on seotud funktsionaalrühma või muu asendusrühma asendiga süsinikuahelas, näiteks 1-butanool ja 2-butanool või 1-buteen ja 2-buteen; allüülne isomerisatsioon tähendab funktsionaalrühma ümberasetumist asendist 1 asendisse 3, millega kaasneb kaksiksideme nihe vastassuunas
|
|
|
| 1-Pentanool | 2-Pentanool | 3-Pentanool |
- funktsionaalrühma isomeerid on küll sama molekulaarvalemiga, kuid erinevate funktsionaalrühmade tõttu kuuluvad need isomeerid erinevatesse aineklassidesse, näiteks tsükloheksaan (C6H12 tsükloalkaan) ja 1-hekseen (C6H12 alkeen) või dimetüüleeter (CH3-O-CH3 on eeter) ja etanool (CH3CH2-OH on alkohol).
|
|
| Tsükloheksaan | 1-hekseen |
- tautomeeria on struktuuriisomeeria erijuhtum, mis avaldub isomeeride dünaamilise tasakaaluna, näiteks keto-enooltautomeeria
Struktuuriisomeeride arvu ja variatsioone illustreerib alljärgnev tabel, milles on toodud isomeerid molekulaarvalemiga C3H6O.
| Keemiline ühend | Struktuurivalem | Sulamistemperatuur (°C) | Keemistemperatuur (°C) | Märkus |
|---|---|---|---|---|
| Allüülalkohol | 
|
-129 | 97 | |
| Tsüklopropanool | 
|
101–102 | ||
| Propanaal | 
|
- 81 | 48 | Esineb tautomeerne enoolvorm |
| Atsetoon | 
|
- 94.9 | 56.53 | Esineb tautomeerne enoolvorm |
| Oksetaan | 
|
- 97 | 48 | |
| Propüleenoksiid | 
|
- 112 | 34 | Esineb kaks enantiomeeri |
| Metüülvinüüleeter | 
|
- 122 | 6 |