1,3-dibromopropano

1,3-dibromopropano
Formula kimikoa	C3H6Br2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua	−34 ℃
Masa molekularra	199,883624392 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	109-64-8
ChemSpider	7710
PubChem	8001
Reaxys	635662
NBE zenbakia	1993
RTECS zenbakia	TX8575000
ZVG	492728
DSSTox zenbakia	TX8575000
EC zenbakia	203-690-3
ECHA	100.003.356
UNII	YQR3048IX9

1,3-Dibromopropanoa (CH₂)₃Br₂ formulako konposatu organiko bromatua da, hots, haluroetako bat. Usain goxoko likido kolorgea.

Ziklopropanoa prestatzeko baliatzen da.

Sintesia

1,3-Dibromoproponoa fotokimikoki eragindako erradikal-adizioaz prestatzen da. Alil bromuroa eta hidrogeno bromuroa dira lehengaiak^[1].

${\displaystyle {\ce {H2C=CHCH3 + HBr ->[hv] BrCH2-CH2-CH2Br}}}$

Kontuz ibili behar da erreakzioa ez dadin gerta adizio elektroizalea, zeren eta kasu horretan Markovnikov-en arauari men eginez 1,2-dibromopropanoa eratuko litzatekeen.

Erreakzioak

Bromuroa irteera-talde ona denez, 1,3-dibromopropanoa ordezkapen-erreakzioetan parte hartzen du. Nukleozale egokien presentzian ziklobutanoaren deribatuak sintetiza daitezke. Adibidez ziklopentadienoarekin erreakzionatuz espiro konposatu bat sor dezake^[2].

Ziklopropanoaren sintesian usatzen da non zink erabiltzen den agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

${\displaystyle {\ce {BrCH2CH2CH2Br + 2 Na -> (CH2)3 + 2 NaBr}}}$

Arriskuak

1,3-Dibromopropanoak azala narritatzen du, kaltegarria da irentsiz gero eta toxikoa ur-organismoentzako^[3].

Erreferentziak

1. VAUGHAN, WILLIAM E.; RUST, FREDERICK F.; EVANS, THEODORE W.. (1942-11-01). «THE PHOTO-ADDITION OF HYDROGEN BROMIDE TO OLEFINIC BONDS1» The Journal of Organic Chemistry 07 (6): 477–490.  doi:10.1021/jo01200a005. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
2. Wilcox, Charles F.; Whitney, George C.. (1967-09-01). «Preparation of spiro[3.4oct-1-ene»] The Journal of Organic Chemistry 32 (9): 2933–2936.  doi:10.1021/jo01284a076. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
3. (Ingelesez) James, S. P.; Pue, M. A.; Richards, D. H.. (1981-04-01). «Metabolism of 1,3-dibromopropane» Toxicology Letters 8 (1): 7–15.  doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2. ISSN 0378-4274. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).

Ikus, gainera

• 1,1-Dibromopropanoa
• 1,2-Dibromopropanoa
• 2,2-Dibromopropanoa

Kanpo estekak