Nitrosobentzeno

Nitrosobentzeno
Formula kimikoa	C6H5NO
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	[2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])N=O)[2H])[2H]
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, oxigeno eta karbono
Mota	nitroso compound ^(en) eta phenyl compound ^(en)
Masa molekularra	112,06849751 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	586-96-9
ChemSpider	24783950
PubChem	11473
Reaxys	605688
Gmelin	27986
ChEMBL	CHEMBL98797
RTECS zenbakia	DA6497525
DSSTox zenbakia	DA6497525
EC zenbakia	209-591-1
ECHA	100.008.721
Human Metabolome Database	HMDB0255658
UNII	ZI9W9E8G2Z
KEGG	C06876
PDB Ligand	NBE

Nitrosobentzenoa C₆H₅NO formulako konposatu organikoa da. Nitroso konposatuen adibide tipikoa da. Nitroso funtzio-taldearen ezaugarria da espezie berde ilunak orekan daudela kolore hori hitseko beren dimeroekin. Monomeroa zein dimeroa diamagnetikoak dira.

Monomero-dimero oreka

Nitrosobentzenoa eta beste nitrosoarenoak monomero-dimero oreka baten partaide dira. Normalean dimeroak solidoak dira eta monomeroak disoluzioan edo tenperatura altuetan agertzen dira. Dimeroaren formula honela ager daiteke: Ar(O)N=N(O)Ar. Nitrogenoen arteko lotura bikoitzaren ondorioz cis- eta trans-isomeroak sortzen dira. cis-trans isomeria monomeroa bitartekoa dela gertatzen da^[1].

Nitrosobentzenoaren dimeroa

Prestakuntza

Adolf von Baeyer-ek prestatu zuen lehen aldiz nitrosobentzenoa difenilmerkurioa eta nitrosil bromuroa erreakzionaraziz^[2],

(C₆H₅)₂Hg + BrNO → C₆H₅NO + C₆H₅HgBr

Sintesi modernoan nitrobentzenoa fenilhidroxilaminara (C₆H₅NHOH) erreduzitzen da eta segidan sodio dikromatoz (Na₂Cr₂O₇) oxidatzen da^[3].

Halaber, presta daiteke anilina azido peroximonosulfurikoz oxidatuz.

Erreakzioak

Nitrosobentzenoa dienoekin erreakzionatzen du Diels-Alder erreakzioaren bidez^[4]. Anilinarekin kondentsatzen denean azobentzenoa sintetizatzen da^[5]. Bestetik, nitrosobentzenoa erreduzituz anilina lortzen da.

Erreferentziak

1. Beaudoin, Daniel; Wuest, James D.. (2016-01-13). «Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds» Chemical Reviews 116 (1): 258–286.  doi:10.1021/cr500520s. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
2. (Alemanez) Baeyer, Adolf. (1874). «Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1638–1640.  doi:10.1002/cber.187400702214. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
3. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
4. (Ingelesez) Yamamoto, H. & Momiyama, N.. (2005). Rich Chemistry of Nitroso Compounds. Chemical Communications, 3514–25 or..
5. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

Kanpo estekak