Ouabaina

Ouabaina
Formula kimikoaC29H44O12
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@H]2C[C@H]([C@@]3([C@@H]4[C@@H](CC[C@@]3(C2)O)[C@]5(CC[C@@H]([C@]5(C[C@H]4O)C)C6=CC(=O)OC6)O)CO)O)O)O)O
MolView3D eredua
Mota[[3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one|3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one]] (en) Itzuli eta Pharmakon1600-01500676 (en) Itzuli
Estereoisomeroa[[3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one|3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one]] (en) Itzuli
Masa molekularra584,283 Da
Erabilera
RolaEntzimen inhibitzaile eta cardiotonic (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyLPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
CAS zenbakia630-60-4
ChemSpider388599
PubChem439501
Reaxys101712
Gmelin472805
ChEMBLCHEMBL222863
ZVG510358
EC zenbakia211-139-3
ECHA100.010.128
MeSHD010042
RxNorm7762
Human Metabolome DatabaseHMDB0015224
KNApSAcKC00003633
UNII5ACL011P69
KEGGC01443
PDB LigandOBN

Ouabaina (wabaina gisa ahoskatua; somalieraz: waabaayo, "gezi pozoia") edo g-estrofantina landareetatik ateratzen den sustantzia toxiko bat da. Afrikako ekialdean geziak pozoitzeko erabili da tradizionalki, bai ehizan zein gerran. Glukosido kardiotoxiko bat da, eta dosi txikietan hipotentsioa eta arritmiak tratatzeko erabil daiteke. Sodio-potasio ponpa inhibitzen du. Hala ere, intsektu belarjale espezie batzuek sodio-potasio ponparen alfa azpiunitatean aldaketak izan dituzte aminoazido mailan, toxina honi erresistentzia erakutsiz[1].

Acokanthera generoan eta Strophanthus gratus espeziearen sustrai, enbor, hosto eta hazietan aurki daiteke[2].

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. ↑ (Ingelesez) Dobler, Susanne; Dalla, Safaa; Wagschal, Vera; Agrawal, Anurag A.. (2012-08-07). «Community-wide convergent evolution in insect adaptation to toxic cardenolides by substitutions in the Na,K-ATPase» Proceedings of the National Academy of Sciences 109 (32): 13040–13045.  doi:10.1073/pnas.1202111109. ISSN 0027-8424. PMID 22826239. PMC PMC3420205. (Noiz kontsultatua: 2020-08-29).
  2. ↑ Miller, James S.. (1999-07). «African Ethnobotany:  Poisons and Drugs Hans Dieter Neuwinger (St. Leon-Rot, Germany). Chapman and Hall, Weinheim, Germany. 1999. xviii + 941 pp. 19 × 27 cm. $119.95. ISBN 3-8876-30661.» Journal of Natural Products 62 (7): 1077–1078.  doi:10.1021/np990752a. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2020-08-29).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]