Ziklopentadieno

Ziklopentadieno
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C5H6
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta hidrogeno
Base konjokatua	cyclopentadienide ^(en)
Mota	hidrokarburo, monoprotic acid ^(en) , Dieno, carbon acid ^(en) eta konposatu zikliko
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,8 g/cm³ (20 ℃)
Momentu dipolarra	0,419 D
Fusio-puntua	−85 ℃ −85 ℃
Irakite-puntua	42 ℃ (760 Torr) 41 ℃ (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	0,419 D
Lurrun-presioa	400 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra	66,047 Da
Arriskuak
Denboran ponderatutako esposizio muga	200 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	25 ℃
IDLH	2.025 mg/m³
Eragin dezake	cyclopentadiene exposure ^(en)
Identifikatzaileak
InChlKey	ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	542-92-7
ChemSpider	7330
PubChem	7612
Reaxys	471171
Gmelin	30664
ChEBI	1311
ChEMBL	CHEMBL3188826
RTECS zenbakia	GY1000000
ZVG	30540
DSSTox zenbakia	GY1000000
EC zenbakia	208-835-4
ECHA	100.008.033
Human Metabolome Database	HMDB0061878
KNApSAcK	C00062143
UNII	5DFH9434HF

Ziklopentadienoa C₅H₆ formulako konposatu organikoa da.

Ezaugarriak

Kiratsa darion likido kolorgea da. Giro-tenperaturan dimerizatu egiten oso azkar eta diziklopentadioenoa eratzen du Diels-Alder erreakzio baten bidez^[1]. Dimeroa berotuz monomeroa berreskura daiteke.

Ziklopentadienoaren dimeroaren bi isomeroak

Ziklopentadienoaren erresonantzia medio oso erraz desprotona daiteke metileno taldea n-butil litioaren moduko baseen bidez. Izaera aromatikoa duen ziklopentadienuro anioia eratzen da, nahikoa egonkorra dena^[2].

Ziklopentadienuro anioia

Ziklopentadienuro anioiak inportantzia handikoa da kimika organometalikoan metalozenoen oinarria direlako. Lehen metalozenoa, ferrozenoa, sintetizatu zen ziklopentadienuro alkalinoak erreakzionaraziz trantsizio metalen haluroekin. Sintesibide honen adibide tipikoa nikelozenoa da, prestatzen dena nikel(II) kloruroa sodio ziklopentadienuroarekin erreakzionaraziz THFtan^[3].

${\displaystyle {\ce {NiCl2 + 2 NaC5H5 -> Ni(C5H5)2 + 2 NaCl}}}$

Erabilera

Ziklopentadienoa usatzen ziklopentenoa eta antzeko monomeroak prestatzeko aitzindari moduan. Monomero hauek, komonomero gisa, polimero bereziak sintetizatzeko baliatzen dira, esaterako EPDM kautxua. Halaber, pentadienuroaren konplexuak erreaktibo moduan usatzen dira sintesi organikoan.

Erreferentziak

1. (Ingelesez) Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael. (2000). «Cyclopentadiene and Cyclopentene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a08_227. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-05).
2. Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika Organikoa. EHU, 52 or. ISBN 978-84-9860-672-0..
3. Girolami, Gregory S.. (1999). Synthesis and technique in inorganic chemistry : a laboratory manual.. (3rd ed.. argitaraldia) University Science Books ISBN 0-935702-48-2. PMC 38495269. (Noiz kontsultatua: 2021-04-05).