آلیل ایزوتیوسیانات

Allyl isothiocyanate
Allyl isothiocyanate
Space-filling model of allyl isothiocyanate
نام‌گذاری آیوپاک

3-Isothiocyanatoprop-1-ene

دیگر نام‌ها

Synthetic mustard oil

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 57-06-7 ✔Y
پاب‌کم 5971
کم‌اسپایدر 21105854 ✔Y
UNII BN34FX42G3 ✔Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-309-2
شمارهٔ یواِن 1545
KEGG D02818 ✔Y
ChEBI CHEBI:73224 N
ChEMBL CHEMBL233248 ✔Y
IUPHAR ligand 2420
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس NX8225000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C=CCN=C=S

  • InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2 ✔Y
    Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
    Key: ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS

خصوصیات
فرمول مولکولی C4H5NS
جرم مولی ۹۹٫۱۵ g mol−1
چگالی 1.013–1.020 g/cm3
دمای ذوب −۱۰۲ درجه سلسیوس (−۱۵۲ درجه فارنهایت؛ ۱۷۱ کلوین)
دمای جوش ۱۴۸ تا ۱۵۴ درجه سلسیوس (۲۹۸ تا ۳۰۹ درجه فارنهایت؛ ۴۲۱ تا ۴۲۷ کلوین)
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410
GHS precautionary statements P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references


آلیل ایزوتیوسیانات (انگلیسی: Allyl isothiocyanate) که به اختصار AITC نامیده می‌شود، یک ترکیب آلی گوگرددار با فرمول شیمیایی CH2CHCH2NCS است. این ماده، یک روغن بی‌بو است که طعم تند و گزندهٔ خردل، ترب، ترب کوهی و واسابی (ترب ژاپنی) را سبب می‌شود. تندی و اشک‌آوری این مادهٔ شیمیایی، از طریق کانال‌های یونی TRPA1 و TRPV1 صورت می‌پذیرد.[۱][۲][۳] این ماده اندکی در آب محلول است، اما در بیشتر حلال‌های آلی، به‌خوبی حل می‌شود.[۴]

ساخت و عملکرد زیست شناختی

[ویرایش]
آلیل ایزوتیوسیانات

آلیل ایزوتیوسیانات از دانه‌های خردل سیاه و خردل چینی به‌دست می‌آید. در اثر له‌کردن این دانه‌ها، آنزیمی به‌نام مایروسیناز آزاد می‌شود که با اثر بر سینیگرین که متعلق به خانوادهٔ گلوکوزینولات است، آلیل ایزوتیوسیانات را پدید می‌آورد.

این ماده یک وسیلهٔ دفاعی گیاهان در برابر جانداران گیاه‌خوار است. بدین ترتیب که در بافت گیاهی، به صورت گلوکوزینولات و جدا از آنزیم مایروسیناز ذخیره می‌شود؛ اما هنگامی که جانداری گیاه را می‌جود، با ترکیب ایندو با هم، آلیل ایزوتیوسیانات تولید شده و حیوان را فراری می‌دهد. اخیر ثابت شده که آلیل ایزوتیوسیانات یک دفع‌کننده قوی برای مورچه آتشین وارداتی قرمز است.[۵]

استفادهٔ تجاری و روزمره

[ویرایش]

این ماده از طریق تقطیر دانه‌های خردل قابل بازیافت است که به آن «روغن فرار خردل» می‌گویند و حدود ۹۲٪ خلوص دارد و از آن به عنوان طعم‌دهندهٔ غذایی، حشره‌کش، ضد کپک،[۶] باکتری‌کش،[۷] مادهٔ ضد کرم‌های لوله‌ای و محافظت‌کنندهٔ محصولات کشاورزی استفاده می‌شود.[۴]

در اثرِ هیدرولیز آلیل ایزوتیوسیانات، مادهٔ آلیل‌آمین حاصل می‌شود.[۸]

ایمنی

[ویرایش]

متوسط دوز کشنده (LD50) آلیل ایزوتیوسیانات در حدود ۱۵۱ میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم است و نوعی اشک‌آور طبیعی محسوب می‌شود.[۴]

سرطان‌شناسی

[ویرایش]

آزمایش‌های درون‌کشتگاهی در مدل‌های حیوانی نشان داده که این ماده خواص خوب محافظت‌کنننده در برابر بروز سرطان دارد.[۹]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. 21 (4): 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.
  2. ↑ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2): 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
  3. ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16): 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
  4. ↑ ۴٫۰ ۴٫۱ ۴٫۲ Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749
  5. ↑ Hashimoto, Y., Yoshimura, M. & Huang, RN. Appl Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
  6. ↑ US Patent No. 8691042
  7. ↑ Shin, I. S.; Masuda, H.; Naohide, K. (2004). "Bactericidal Activity of Wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori". International Journal of Food Microbiology. 94 (3): 255–261. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. PMID 15246236.
  8. ↑ Leffler, M. T. (1938), "Allylamine", Org. Synth., 18: 5; Coll. Vol., 2: 24 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  9. ↑ Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1): 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ آلیل ایزوتیوسیانات موجود است.