ایمی‌پنم

ایمی‌پنم
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Primaxin
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
مدلاین پلاس	a686013
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: B3 ; ;
روش مصرف دارو	تزریق ماهیچه‌ای, تزریق وریدی
کد ATC	J01DH51 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۲۰٪
متابولیسم	کلیه
نیمه‌عمر حذف	۳۸ دقیقه (کودکان), ۶۰ دقیقه (بزرگسالان)
دفع	ادرار (۷۰٪)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۴۲۲۱-۸۶-۹ ;
پاب‌کم CID	۵۲۸۲۳۷۲;
دراگ‌بنک	DB01598 ;
کم‌اسپایدر	۴۴۴۵۵۳۵ ;
UNII	Q20IM7HE75;
KEGG	D00206 ;
ChEBI	CHEBI:۵۱۷۹۹ ;
ChEMBL	ChEMBL۴۳۷۰۸ ;
لیگاند بانک داده پروتئین	IM2 (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023143 ;
ECHA InfoCard	100.058.831
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۲H۱۷N۳O۴S۱
جرم مولی	299.347 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)/C1=C(\SCC/N=C/N)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C.O;
	InChI InChI=1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1 ; Key:GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N ;
	(صحت‌سنجی)

ایمی‌پنم (به انگلیسی: Imipenem) (با نام تجاری Primaxin و دیگر نام‌ها) یک آنتی‌بیوتیک بتا-لاکتامی وریدی است که توسط دانشمندان شرکت مرک Burton Christensen ,William Leanza و Kenneth Wildonger در اواسط دهه ۱۹۷۰ میلادی کشف شد.^[۱] کارباپنم‌ها در برابر آنزیم‌های بتالاکتاماز تولید شده توسط باکتری‌های گرم منفی مقاوم به دارو، بسیار مقاوم هستند،^[۲] بنابراین در درمان عفونت‌هایی که به راحتی با سایر آنتی‌بیوتیک‌ها درمان نمی‌شوند، مؤثر هستند.^[۳]

ایمی پنم در سال ۱۹۷۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۸۵ برای مصارف پزشکی تایید شد.^[۴] این دارو از طریق یک تحقیق و آزمون و خطا طولانی مدت برای دستیابی به نسخه پایدارتری از محصول طبیعی تینامیسین، کشف شد. تینامیسین فعالیت ضد باکتریایی دارد، اما در محلول آبی ناپایدار است، بنابراین تجویز آن برای بیماران غیر ممکن است.^[۵] ایمی‌پنم دارای طیف گسترده‌ای از فعالیت علیه باکتری‌های هوازی و بی‌هوازی، گرم مثبت و گرم منفی می‌باشد.^[۶] این آنتی بیوتیک به‌طور ویژه در برابر سودوموناس آئروژینوزا و گونه‌های انتروکوک فعالیت خوبی دارد. با این حال علیه استافیلوکوک اورئوس مقاوم به متی‌سیلین فعال نیست.

عوارض جانبی

واکنش دارویی نامطلوب شایع این دارو، حالت تهوع و استفراغ است. افرادی که به پنی‌سیلین و سایر آنتی بیوتیک‌های بتا- لاکتام حساسیت دارند، در صورت مصرف ایمی پنم باید احتیاط کنند، زیرا میزان واکنش متقاطع زیاد است. در دوزهای زیاد، ایمی‌پنم تشنج‌زا است.^[۷]

موارد منع مصرف

ایمی پنم را نباید در صورت وجود سابقه حساسیت های به سایر آنتی‌بیوتیک ها و یا آلرژی های چند گانه تزریق کرد. این دارو در دوران بارداری منع مصرف نسبی دارد و میتواند برای جنین مضراتی داشته باشد. در افرادی با مشکلات شدید کلیوی و کبدی ایمی پنم باید با احتیاط مصرف شود.

سازوکار اثر دارو

ایمی‌پنم با مهار سنتز دیواره سلولی باکتری‌های مختلف گرم مثبت و گرم منفی به عنوان یک ضدمیکروب عمل می‌کند. این دارو در برابر بتالاکتامازها (هم پنی‌سیلیناز و هم سفالوسپوریناز) تولید شده توسط برخی باکتری‌ها بسیار پایدار است.

منابع

↑ U.S. Patent ۴٬۱۹۴٬۰۴۷
↑ Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595.
↑ Vardakas KZ, Tansarli GS, Rafailidis PI, Falagas ME (December 2012). "Carbapenems versus alternative antibiotics for the treatment of bacteraemia due to Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases: a systematic review and meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 67 (12): 2793–803. doi:10.1093/jac/dks301. PMID 22915465.
↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 497. ISBN 9783527607495.
↑ Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J (December 1983). "Thienamycin: development of imipenen-cilastatin". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 12 Suppl D: 1–35. doi:10.1093/jac/12.suppl_d.1. PMID 6365872.
↑ Kesado T, Hashizume T, Asahi Y (June 1980). "Antibacterial activities of a new stabilized thienamycin, N-formimidoyl thienamycin, in comparison with other antibiotics". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 17 (6): 912–7. doi:10.1128/aac.17.6.912. PMC 283902. PMID 6931548.
↑ Cannon JP, Lee TA, Clark NM, Setlak P, Grim SA (August 2014). "The risk of seizures among the carbapenems: a meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 69 (8): 2043–55. doi:10.1093/jac/dku111. PMID 24744302.

مطالعه بیشتر

Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595. Archived from the original on 2011-09-17. Retrieved 2011-03-21.
Buckley MM, Brogden RN, Barradell LB, Goa KL (September 1992). "Imipenem/cilastatin. A reappraisal of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 44 (3): 408–44. doi:10.2165/00003495-199244030-00008. PMID 1382937. Archived from the original on 2012-04-06. Retrieved 2011-03-21.

پیوند به بیرون

"Imipenem". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
Harrison's Principles of Internal Medicine translsted by https://www.bimarsalamat.com/

[1] U.S. Patent ۴٬۱۹۴٬۰۴۷

[2] Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595.

[3] Vardakas KZ, Tansarli GS, Rafailidis PI, Falagas ME (December 2012). "Carbapenems versus alternative antibiotics for the treatment of bacteraemia due to Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases: a systematic review and meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 67 (12): 2793–803. doi:10.1093/jac/dks301. PMID 22915465.

[4] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 497. ISBN 9783527607495.

[5] Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J (December 1983). "Thienamycin: development of imipenen-cilastatin". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 12 Suppl D: 1–35. doi:10.1093/jac/12.suppl_d.1. PMID 6365872.

[6] Kesado T, Hashizume T, Asahi Y (June 1980). "Antibacterial activities of a new stabilized thienamycin, N-formimidoyl thienamycin, in comparison with other antibiotics". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 17 (6): 912–7. doi:10.1128/aac.17.6.912. PMC 283902. PMID 6931548.

[7] Cannon JP, Lee TA, Clark NM, Setlak P, Grim SA (August 2014). "The risk of seizures among the carbapenems: a meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 69 (8): 2043–55. doi:10.1093/jac/dku111. PMID 24744302.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]