تینامایسین

تینامایسین
نام‌گذاری آیوپاک

(5R6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-
hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-
2-ene-2-carboxylic acid

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۹۹۹۵-۶۴-۱ ✔Y
پاب‌کم ۴۴۱۱۲۸
کم‌اسپایدر ۳۸۹۹۲۲ ✔Y
ChEMBL CHEMBL۲۷۸۷۷۳ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • O=C(O)/C1=C(\SCCN)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C

  • InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1 ✔Y
    Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N ✔Y

    InChI=1/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1
    Key: WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQBH

خصوصیات
فرمول مولکولی C11H16N2O4S
جرم مولی 272.32 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

تینامایسین (به انگلیسی: Thienamycin) آنتی‌بیوتیکی بسیار قوی و مؤثر بر باکتری‌های گرم مثبت و گرم منفی است. تینامایسین با فرمول شیمیایی C۱۱H۱۶N۲O۴S یک ترکیب شیمیایی با شناسهٔ پاب‌کم ۴۴۱۱۲۸ و جرم مولی ۲۷۲٫۳۲ g/mol است.

کارکرد

[ویرایش]

در شرایط درون‌کشتگاهی (In Vitro)، تینامایسین از راه ایجاد اختلال در سنتز دیوارهٔ سلولی (بیوسنتز پپتیدوگلیکان) باکتری‌های گوناگون گرم مثبت و گرم منفی (استافیلوکوکوس اورئوس، استافیلوکوکوس اپیدرمیدیس، سودوموناس آئروژینوزا و…)[۱] از عملکرد مشابهی مانند پنی‌سیلین‌ها استفاده می‌کند. اگرچه تینامایسین به تمام پروتئین‌های متصل‌شونده به پنی‌سیلین (PBPs) در اشریشیا کلی متصل می‌شود، اما ترجیحاً به PBP-1 و PBP-2 متصل می‌شود، که هر دو با افزایش طول دیوارهٔ سلولی ارتباط دارند.[۱]

برخلاف پنی‌سیلین‌ها که از راه هیدرولیز سریع توسط آنزیم بتا-لاکتاماز موجود در برخی از گونه‌های باکتری بی‌اثر می‌شوند، تینامایسین همچنان ضد میکروبی فعال است. این دارو فعالیت بالایی را در برابر باکتری‌هایی که به سایر ترکیبات پایدار با بتا-لاکتاماز (سفالوسپورین‌ها) مقاوم بودند نشان داد و برتری تینامایسین به‌عنوان یک آنتی‌بیوتیک در میان بتا-لاکتام‌ها را برجسته کرد.[۲]

جستارهای وابسته

[ویرایش]

منابع

[ویرایش]
  1. ↑ ۱٫۰ ۱٫۱ Spratt BG, Jobanputra V, Zimmermann W (1977). "Binding of Thienamycin and Clavulanic Acid to the Penicillin-Binding Proteins of Escherichia coli K-12". Antimicrob. Agents Chemother. 12 (3): 406–9. doi:10.1128/aac.12.3.406. PMC 429926. PMID 334066.
  2. ↑ Romagnoli MF, Fu KP, Neu HC (1980). "The antibacterial activity of thienamycin against multiresistant bacteria-comparison with beta-lactamase stable compounds". J. Antimicrob. Chemother. 6 (5): 601–6. doi:10.1093/jac/6.5.601. PMID 6967870.
  • «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.
آیکون خرد

این یک مقالهٔ خرد شیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.